N-2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethylacetamide | 23962-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethylacetamide
• 英文别名: N-Acetyl-(5-chloro-3-benzothienyl)-aethylamin；N-[2-(5-chloro-1-benzothiophen-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 23962-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNOS
• 分子量: 253.752
• InChiKey: DSDKAEPOSRAPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和[1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡啶的一些衍生物

  摘要：

  1,6-二取代的3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物（I）是通过Bischler-Napieralski环化适当的2-（-）的N-乙酰基或N-苯甲酰基衍生物制备的5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺。尝试制备3,4-二氢-1-（3,4-二甲氧基苄基）[1]苯并噻吩并[2,3- c通过类似的方法，通过吡啶和其6-氯类似物，分别得到1-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）衍生物。用硼氢化钠将3,4-二氢衍生物（I）还原为相应的1,2,3,4-四氢衍生物（II），并用钯制木炭将其脱氢为完全芳族化合物（III）。也可以通过适当的2-（5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺与乙醛或苯甲醛的Pictet-Spengler反应制备四氢化合物（II）。

  DOI：

  10.1039/j39700001013
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻酚-3-乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-Halobenzothiophene Analogues of Melatonin: Synthesis and Affinity for mt<SUB>1</SUB> and MT<SUB>2</SUB> Receptors in Man

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735647

文献信息

• Substituted cyclic compounds
  申请人：Lesieur Daniel

  公开号：US20050124682A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R′ wherein: A is as defined in the description; R represents a group (V), (VI), (VII) or (VIII), where E, Q, R 1 , R 2 , R 3 , v and R 4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH 2 )t-R 5 group wherein t and R 5 are as defined in the description.

  本发明涉及公式（I）的化合物：R-A-R'，其中：A如描述中所定义；R代表(V)、(VI)、(VII)或(VIII)基团，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R'代表—(CH2)t-R5基团，其中t和R5如描述中所定义。
• Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO
  作者：Christophe Mésangeau、Saïd Yous、Basile Pérès、Daniel Lesieur、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.043

  日期：2005.4

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6872851B1
  申请人：——

  公开号：US6872851B1

  公开（公告）日：2005-03-29
• US7115752B2
  申请人：——

  公开号：US7115752B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• US7126012B2
  申请人：——

  公开号：US7126012B2

  公开（公告）日：2006-10-24