3-bromo-N-(3-methylbutyl)propanamide | 139544-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-methylbutyl)propanamide
• CAS: 139544-26-6
• 化学式: C₈H₁₆BrNO
• 分子量: 222.125
• InChiKey: BJEQBZRFQWKBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(3-methylbutyl)propanamide 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-Hydroxy-3-[1-[3-(3-methylbutylamino)-3-oxopropyl]triazol-4-yl]-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis

  摘要：

  鼠疫杆菌 可引起从胃肠综合征到腺鼠疫等多种疾病，并可能被滥用为生物武器。由于其蛋白酪氨酸磷酸酶 YopH 已被证明是一个潜在的药物靶点，我们研发了两个系列总共 40 种水杨酸衍生物，并发现其中有 16 种具有微摩尔抑制活性。我们设计这些配体，使其通过一个灵活的烃类连接链连接两种不同的化学基团，以作用于蛋白活性位点的两个口袋，从而实现对结合亲和力和选择性的控制。其中一个基团以水杨酸为核心，旨在针对磷酸酪氨酸结合口袋；另一个基团则包含不同的化学片段，用于靶向邻近的次要口袋。这两个系列的化合物区别于它们的烃类连接链长度不同。在实验共晶结构可获得之前，我们进行了分子对接，以预测这些化合物如何与蛋白结合，并建立结构模型，计算结合亲和力，以辅助未来对这一系列化合物的优化工作。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00996.x
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 3-溴丙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(3-methylbutyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 用于抗结核药物。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。

  DOI：

  10.1073/pnas.0909133107

文献信息

• Double Click Reaction for the Acquisition of a Highly Potent and Selective mPTPB Inhibitor
  作者：Rongjun He、Zhihong Yu、Yantao He、Li-Fan Zeng、Jie Xu、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Zhong-Xing Jiang、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201000348

  日期：2010.12.3

  Tuberculosis (TB), which is caused by Mycobacterium tuberculosis (Mtb), is a major worldwide threat to public health. Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) is a virulent phosphatase secreted by Mtb, which is essential for the survival and persistence of the bacterium in the host. Consequently, small‐molecule inhibitors of mPTPB are expected to serve as anti‐TB agents with a novel mode of action

  由结核分枝杆菌(Mtb)引起的结核病 (TB)是对全球公共卫生的主要威胁。分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB) 是由 Mtb 分泌的一种毒性磷酸酶，对细菌在宿主中的存活和持久性至关重要。因此，mPTPB 的小分子抑制剂有望作为具有新作用模式的抗结核药物。在此，我们报告了使用新型双击化学策略发现的高效选择性 mPTPB 抑制剂。这种方法中最有效的 mPTPB 抑制剂的K i值为 160 n M对 mPTPB 的选择性超过 19 种其他蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTB)。酶抑制剂复合物的分子对接研究为先导化合物的高效能和选择性提供了基本原理，并揭示了一种不寻常的结合模式，这可能会指导进一步的优化工作。
• Carbamat- oder Amidgruppen aufweisende heterocyclische Polymethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0459201A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Polymethinfarbstoffe der Formel in der p0 oder 1, ZStickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Isopropyliden, Cyclohexyliden oder den Rest CH=CH-, Qeinen Rest der Formel wobei R² für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C₁-C₆-Alkyl steht, LC₁-C₁₂-Alkylen, R¹Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist, gegebenenfalls C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und X⊖ein Anion bedeuten und die Ringe A gegebenenfalls substituiert und/oder benzoanelliert sind, sowie ein optisches Aufzeichnungsmedium, das die neuen Farbstoffe enthält.

  式中的聚甲醛染料 中的 p0 或 1、 Z 是氮、氧、硫、亚异丙基、亚环己基或自由基 CH=CH-、 Q 是式中的一个自由基 其中 R² 是氢、氯、溴或 C₁-C₆ 烷基、 LC₁-C₁-C₁₂- 烷基、 R¹氢、任选取代的 C₁-C₂₀ 烷基、任选取代的 C₅-C₇ 环烷基或任选取代的苯基和 X⊖ 是阴离子，且 环 A 是任选取代的和/或苯并熔合的、 以及含有新染料的光学记录介质。
• US5221751A
  申请人：——

  公开号：US5221751A

  公开（公告）日：1993-06-22