N-methyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide | 1029438-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1029438-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₄BNO₃
• 分子量: 337.226
• InChiKey: QIJSCRUCAGJUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到4-benzamidephenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACIDS AND ESTERS AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS

  摘要：

  公开号：

  WO2008063300A8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-methyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化苯甲酰胺和芳香酮的对位选择性烷基化

  摘要：

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08767

文献信息

• <i>para</i>-Selective Alkylation of Benzamides and Aromatic Ketones by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Shuwei Tang、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.6b08767

  日期：2016.11.9

  We report a method that ensures the selective alkylation of benzamides and aromatic ketones at the para-position via cooperative nickel/aluminum catalysis. Using a bulky catalyst/cocatalyst system allows reactions between benzamides and alkenes to afford the corresponding para-alkylated products. The origin of the high para-selectivity has also been investigated by density functional theory calculations

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。
• [EN] BORONIC ACIDS AND ESTERS AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008063300A8

  公开（公告）日：2009-06-11