5-hexyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 91121-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Hexyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；D-4-n-hexyl-2-thiono-imidazolidone；5-Hexyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 91121-71-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: POWGPWVQRYBCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-1-benzoyl-2-(benzylthio)-5-hexyl-5-(3-oxobutyl)-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱/ H键催化剂辅助设计模板的迈克尔反应对映选择性合成5,5-二取代乙内酰脲

  摘要：

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201800506
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基辛酸 、 硫脲 反应 0.75h， 以85%的产率得到5-hexyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱/ H键催化剂辅助设计模板的迈克尔反应对映选择性合成5,5-二取代乙内酰脲

  摘要：

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201800506

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Pretargeting methods and compounds
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US20030129191A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, methods for radiometal labeling of biotin, as well as related compounds, are described. Clearing agents and clearance mechanisms are also discussed.

  本发明涉及与预定位递送诊断和治疗剂有关的方法、化合物、组合物和试剂盒。具体而言，描述了生物素的放射金属标记方法及相关化合物。还讨论了清除剂和清除机制。
• PRETARGETING METHODS AND COMPOUNDS
  申请人：NeoRx

  公开号：EP0743956A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• EP0743956A4
  申请人：——

  公开号：EP0743956A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• US6075010A
  申请人：——

  公开号：US6075010A

  公开（公告）日：2000-06-13