1-chloro-2-hydroxy-3-(N-methyl-N-benzylamino)propane | 125398-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-hydroxy-3-(N-methyl-N-benzylamino)propane
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxy-N-methyl-N-benzylpropylamine；1-[benzyl(methyl)amino]-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 125398-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: LLOYZOMZGJKFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-hydroxy-3-(N-methyl-N-benzylamino)propane 、 6-羟基-2(1H)-喹啉酮 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-[3-(N-methyl-N-benzylamino)-2-hydroxypropoxy]carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonics

  摘要：

  本发明涉及使用公式为：##STR1##其中R.sup.1为H或CN，R.sup.2和R.sup.3分别为H，烷基（其上可选择性地取代为OH），环烷基，烯基，苯基，苯基烷基，其上可选择性地有取代基的烷氧基烷氧基，卤素，烷氧基，NO.sub.2，烷基，CN，烷硫基或烷基亚砜基，其在苯环上具有可选择性的OH取代基的烷基部分，苯基磺酰基烷基，其在苯环上具有可选择性的烷氧基取代基的苯基磺酰基烷基，苯基硫基烷基，苯基亚砜基烷基，其在苯环上具有可选择性的卤素或烷氧基取代基的苯基亚砜基烷基，苯氧基烷基，其在苯环上具有可选择性的卤素或烷氧基取代基的苯氧基烷基，吡啶基烷基，其在吡啶环上具有可选择性的卤素或烷氧基取代基，噻吩基烷基，苯甲酰基烷基，苯胺硫代氨基甲酰基，苯甲酰基，吡啶基，苯基烯基，或--A-NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5分别为烷基或苯基，其在苯环上具有可选择性的卤素或烷氧基取代基，A为可用O中断的烷基），以及其盐的预防和治疗心脏疾病的方法，以及新的卡波斯蒂瑞尔衍生物和含有所述新的卡波斯蒂瑞尔衍生物的预防和治疗心脏疾病的药物组合物。

  公开号：

  US05198448A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以76%的产率得到1-chloro-2-hydroxy-3-(N-methyl-N-benzylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides:  A General Route to the Synthesis of 1-Aminopropan-2-ols with Anti Malaria Parasite Activities

  摘要：

  A series of 1-aminopropan-2-ols were synthesized and evaluated against two strains of malaria, Plasmodium falciparum FCR3 (chloroquine-resistant) and 3D7 (chloroquine-sensitive). Microwave-assisted ring opening of epoxides (aryl and alkyl glycidyl ethers, glycidol, epichlorohydrin) with various amines without catalysts generated the desired library of beta-amino alcohols rapidly and efficiently. Most of the compounds showed micromolar potency against malaria, with seven of them having IC50 values between 1 and 10 mu M against both Plasmodium falciparum strains.

  DOI：

  10.1021/jm070553l

文献信息

• Quinolinone-carboxamide compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20050228014A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Indazole-carboxamide compounds
  申请人：Fatheree Paul

  公开号：US20060135764A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型的吲唑-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• QUINOLINONE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20100285519A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT4 receptor agonist compounds of Formula (I). The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, the use such compounds to treat diseases associated with 5-HT4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds. Wherein; R 1 is hydrogen, halo, hydroxy, C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkoxy; R 2 is C 3-4 alkyl, or C 3-6 cycloalkyl; R 3 is hydrogen or C 1-3 alkyl: R 4 is S(O) 2 R 6 or C(O)R 7 ; R 5 is hydrogen, C 1-3 alkyl, C 2-3 alkyl substituted with —OH or C 1-3 alkoxy, or —CH 2 -pyrydyl; R 6 is C 1-3 alkyl; or R 5 and R 6 taken together from C 3-4 alkylenyl; and R 7 is hydrogen, C 1-3 alkyl, or pyrydyl; or pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  该发明提供了公式（I）的新型喹啉酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。其中，R1为氢、卤素、羟基、C1-4烷基或C1-4烷氧基；R2为C3-4烷基或C3-6环烷基；R3为氢或C1-3烷基；R4为S（O）2R6或C（O）R7；R5为氢、C1-3烷基、C2-3烷基取代的-OH或C1-3烷氧基，或-CH2-吡啶基；R6为C1-3烷基；或R5和R6一起形成C3-4烷基亚乙基；R7为氢、C1-3烷基或吡啶基；或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。
• Quinolinone-carboxamide compounds as 5-HT4, receptor agonists
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20080176895A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型的喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这种化合物的制药组合物，使用这种化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Quinolinone-carboxamide compounds as 5-HT, receptor agonists
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20070270457A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新型的喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。