2-fluoro-4'-[(triisopropylsilyl)oxy]biphenyl-4-carbonitrile | 1344727-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4'-[(triisopropylsilyl)oxy]biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-4-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]benzonitrile；3-fluoro-4-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]benzonitrile
• CAS: 1344727-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₈FNOSi
• 分子量: 369.554
• InChiKey: USBVGVJUXDEFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯腈 、 (4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)zinc pivalate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-4'-[(triisopropylsilyl)oxy]biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。

  公开号：

  WO2012085168A1

文献信息

• Preparation of Solid Salt-Stabilized Functionalized Organozinc Compounds and their Application to Cross-Coupling and Carbonyl Addition Reactions
  作者：Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Thomas Kunz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201104291

  日期：2011.9.19

  Powdered organozinc reagents: Various aryl and heteroaryl bromides as well as benzylic chlorides react with Mg and Zn(OPiv)2⋅2 LiCl (OPiv=pivalate) to provide solid organozinc reagents after solvent evaporation. These powders can be stored at room temperature under argon for months and can be manipulated in air for a short time. They undergo smooth Negishi cross‐coupling and carbonyl addition reactions

  粉末状有机锌试剂：各种芳基和杂芳基溴化物，以及苄基氯化物与Mg和Zn反应（OPiv）2 ⋅2的LiCl（OPiv =新戊酸盐）溶剂蒸发后，以提供固体有机锌试剂。这些粉末可以在室温下于氩气中保存数月，并可以在空气中短时间操作。它们会进行平稳的Negishi交叉偶联和羰基加成反应（请参见方案）。