1-(p-chlorophenyl)methylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)methylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3,4-dimethylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: HHCHESUWATXKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-chlorobenzylhydrazine 生成 1-(p-chlorophenyl)methylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplatelet Activities of N-Arylmethyl-3,4-dimethylpyrano(2,3-c)pyrazol-6-one Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 1-和 2-芳基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-酮衍生物，并考察了它们的抗血小板活性。其中一些化合物显示出明显的抑制活性。其中，1-苯基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(1H)-酮（4a）、2-(2'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(2H)-酮（3e）和 2-(3'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-(2H)-酮（3f）最为有效。这些抑制剂的作用方式与浓度有关。化合物 3f 的抗血小板作用是由于抑制了血栓素 A2 的形成，并阻断了水洗兔血小板中的血栓素 A2/前列腺素内过氧化物受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2547

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2269990A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  An object of the present invention is to provide a novel AMPA receptor potentiator. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein in formula (I) R1 represents (1) a halogen atom, or (2) cyano group, or the like; Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom or C1-4 alkyl; L represents a bond, or a spacer in which the number of atoms in the main chain is 1 to 8; Ring A represents (1) a non-aromatic carbon ring of 4-8 carbon atoms, or (2) a 4- to 8-membered non-aromatic heterocycle either of which is optionally substituted with 1 or more substituents selected from (a) halogen atoms, and (b) cyano group; and Ar represents a substituted phenyl group, or optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供一种新型 AMPA 受体增效剂。一种由下式（I）代表的化合物或其盐： 式（I）中 R1 代表 (1) 卤素原子，或 (2) 氰基，或类似物； Ra 和 Rb 各自独立地代表氢原子或 C1-4 烷基； L 代表键，或主链中原子数为 1 至 8 的间隔物； 环 A 代表 (1) 4-8 个碳原子的非芳香族碳环，或 (2) 4 至 8 元的非芳香族杂环 其中任一环可任选被 1 个或多个取代基取代，这些取代基选自 (a) 卤素，和 (b) 氰基；和 Ar 代表 被取代的苯基，或 任选被取代的 5 或 6 元芳香杂环基团。
• Synthesis and Antiplatelet Activities of N-Arylmethyl-3,4-dimethylpyrano(2,3-c)pyrazol-6-one Derivatives.
  作者：Li-Jiau HUANG、Mann-Jen HOUR、Che-Ming TENG、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2547

  日期：——

  A series of new 1- and 2-arylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-one derivatives were synthesized and examined for their antiplatelet activities. Some of these compounds showed significant inhibitory activities. Among them, 1-phenylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6(1H)-one (4a), 2-(2'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethyl-pyrano[2, 3-c]pyrazol-6(2H)-one (3e) and 2-(3'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-(2H)-one (3f) were the most effective. These inhibitors acted in a consentration-dependent manner. The antiplatelet effect of compound 3f is due to the inhibition of thromboxane A2 formation and the blockade of thromboxane A2/prostaglandin endoperoxide receptor in washed rabbit platelets.

  研究人员合成了一系列新的 1-和 2-芳基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-酮衍生物，并考察了它们的抗血小板活性。其中一些化合物显示出明显的抑制活性。其中，1-苯基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(1H)-酮（4a）、2-(2'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(2H)-酮（3e）和 2-(3'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-(2H)-酮（3f）最为有效。这些抑制剂的作用方式与浓度有关。化合物 3f 的抗血小板作用是由于抑制了血栓素 A2 的形成，并阻断了水洗兔血小板中的血栓素 A2/前列腺素内过氧化物受体。