3-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-(dimethylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: QPOSDFLDSQPSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)propanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-chloro-5-methoxy-1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N，N-二取代的α-氨基酸合成高度取代的3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  高度官能化的5元Ñ -杂环化合物，4-芳基-3-氯-5-甲氧基-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮，已在通过温和的反应合成，以高的产率N， -用草酰氯二甲基化的芳族α-氨基酸，然后用MeOH溶剂分解。产物具有许多官能团，例如酰胺，酰胺基/烷氧基缩醛的混合缩合物，乙烯基卤化物和烯烃，因此有望用作合成多种五元N杂环化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03187
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对溴苯丙氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由N，N-二取代的α-氨基酸合成高度取代的3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  高度官能化的5元Ñ -杂环化合物，4-芳基-3-氯-5-甲氧基-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮，已在通过温和的反应合成，以高的产率N， -用草酰氯二甲基化的芳族α-氨基酸，然后用MeOH溶剂分解。产物具有许多官能团，例如酰胺，酰胺基/烷氧基缩醛的混合缩合物，乙烯基卤化物和烯烃，因此有望用作合成多种五元N杂环化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03187

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolin-2-ones from <i>N,N</i>-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Víctor Samper Barceló、Stefan Bienz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03187

  日期：2018.3.2

  Highly functionalized 5-membered N-heterocyclic compounds, 4-aryl-3-chloro-5-methoxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-ones, have been synthesized in moderate to high yields by the reaction of N,N-dimethylated aromatic α-amino acids with oxalyl chloride, followed by solvolysis with MeOH. The products possess a number of functional groups such as an amide, a mixed amido/alkoxy acetal, a vinyl halide, and an alkene

  高度官能化的5元Ñ -杂环化合物，4-芳基-3-氯-5-甲氧基-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮，已在通过温和的反应合成，以高的产率N， -用草酰氯二甲基化的芳族α-氨基酸，然后用MeOH溶剂分解。产物具有许多官能团，例如酰胺，酰胺基/烷氧基缩醛的混合缩合物，乙烯基卤化物和烯烃，因此有望用作合成多种五元N杂环化合物的起始原料。