N,N-二-3-丁烯-1-基-4-甲基苯磺酰胺 | 104144-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二-3-丁烯-1-基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-di-3-butenyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N,N-di(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-di(but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-di-(3-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-di-but-3-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide；N,N-di(3-buten-1-yl)tosylamine；N,N-bis(but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 104144-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: PYKYBMYSBJLKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二-3-丁烯-1-基-4-甲基苯磺酰胺 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-methyl-N,N-bis(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 磺胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以42%的产率得到N,N-二-3-丁烯-1-基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解/转移加氢：烯烃的实际化学选择性加氢

  摘要：

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ol5019739

文献信息

• A simple and practical phase-separation approach to the recycling of a homogeneous metathesis catalyst
  作者：Anna Michrowska、Łukasz Gułajski、Karol Grela

  DOI：10.1039/b517088e

  日期：——

  The air stable asarone-derived Ru carbene 16, a robust olefin metathesis catalyst, can be easily separated after reaction by deposition on silica gel and reused up to nine times. This procedure provides products of excellent purity with low Ru content.

  空气稳定的阿萨酮衍生的Ru卡宾16是一种强健的烯烃复分解催化剂，可通过反应后沉积在硅胶上轻松分离并重复使用多达九次。该方法提供了具有低Ru含量的高纯度产品。
• Synthesis and metathesis reactions of a phosphine-free dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Simon Gessler、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01808-6

  日期：2000.12

  Synthesis and activity in ring closure metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) of the phosphine-free 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene (IHMes) ruthenium alkoxybenzylidene complex 6 are reported.

  报道了无膦的1,3-二甲硅烷基-1,4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（IHMes）钌烷氧基亚苄基配合物6的合成及其在闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）中的活性。
• [EN] RUTHENIUM COMPLEXES AS (PRE)CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] COMPLEXES DE RUTHENIUM EN TANT QUE (PRE)CATALYSEURS DE REACTION DE METATHESE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004035596A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to new (pre)catalysts of ruthenium complexes of formula (I), wherein L1, X, X', R?1, R2, R3¿ and n are defined herein. The novel ruthenium complexes of formula 1 are convenient (pre)catalysts for metathesis reactions and can be applied i.e. for ring-closing metathesis, cross metathesis or ene-ine metathesis reactions. Another aspect of the invention are the novel intermediates of formula (II).

  这项发明涉及公式(I)的钌配合物的新(前)催化剂，其中L1、X、X'、R1、R2、R3和n在此处定义。公式1的新型钌配合物是便利的(前)催化剂，可应用于例如环闭合重排反应、交叉重排反应或烯烃重排反应。该发明的另一个方面是公式(II)的新型中间体。
• A Unique Ruthenium Carbyne Complex: A Highly Thermo-endurable Catalyst for Olefin Metathesis
  作者：Mingbo Shao、Lu Zheng、Weixia Qiao、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200119

  日期：2012.10.8

  A cationic ruthenium carbyne complex was prepared and was found to initiate olefin metathesis reactions with good activities, which throws a new light on the design of a new type of ruthenium catalyst for RCM reactions. More importantly, no double bond isomerized by-product was observed even at elevated temperatures in reactions catalyzed by the new carbyne complex. A mechanism involving the in situ

  制备了一种阳离子钌卡宾络合物，发现该催化剂能引发烯烃复分解反应，并具有良好的活性，这为新型的用于RCM反应的钌催化剂的设计提供了新的思路。更重要的是，即使在新的卡宾络合物催化的反应中，即使在升高的温度下，也没有观察到双键异构化的副产物。还提出了一种机制，该机制涉及通过将碘化物添加到卡宾碳上而将卡宾碳烯原位转化为钌卡宾络合物。
• Rational Design and Evaluation of Upgraded Grubbs/Hoveyda Olefin Metathesis Catalysts: Polyfunctional Benzylidene Ethers on the Test Bench
  作者：Michał Bieniek、Cezary Samojłowicz、Volodymyr Sashuk、Robert Bujok、Paweł Śledź、Noël Lugan、Guy Lavigne、Dieter Arlt、Karol Grela

  DOI：10.1021/om200463u

  日期：2011.8.8

  the aromatic ring, were synthesized: (H2IMes)(Cl)2Ru═C(H)[(C6H3X)OR] (NE2 (69% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = NO2; KE2 (57% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = C(O)Me; KK2 (56% yield), R = CH2C(O)Me, X = C(O)Me). All these complexes were used as catalyst precursors in standard metathesis reactions and compared with commercial catalysts such as Grubbs II (G2), Grubbs/Hoveyda II (H2), and Nitro catalyst

  该系列升级格鲁布斯/加入Hoveyda第二代催化剂（H的2 IMES）（CL）2 Ru═C（H）（C 6 H ^ 4 OR）（E2（71％产率），R = CH（Me）的（C（ O）OMe）; M2（58％产率），R = CH（C（O）OMe）2 ; Kme2（88％产率），R = CH 2 C（O）Me; Ket2（63％产率），R = CH 2 C（O）Et）; 通过Grubbs第二代催化剂（H 2 IMes）（Cl）2 Ru（CHPh）（PCy 3）（G2）与Grubbs第二代催化剂的反应制备C2（58％收率），R = C（Me）CN。邻位取代的醚H（Me）C═CHC在CuCl作为膦清除剂的情况下，在6 H 4 OR中存在。这些配合物的X射线结构表明，作为亚苄基醚的末端取代基安装的酯，酮或丙二酸酯基的末端氧与金属配位，形成八面体结构。相反，复合物C2的腈基保持不配位。合成了甚至更复杂的