N,N-二-2-丙烯-1-基-环己胺 | 54391-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二-2-丙烯-1-基-环己胺
• 英文名称: N,N-di-2-propenylcyclohexylamine
• 英文别名: N,N-diallylcyclohexanamine；N,N-Diallyl-cyclohexylamin；Diallylcyclohexylamine；N,N-bis(prop-2-enyl)cyclohexanamine
• CAS: 54391-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: OQPJPTHRWIALLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二-2-丙烯-1-基-环己胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化制备N-芳基和N-烷基吡咯啉 的原子有效途径†

  摘要：

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00383b
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N,N-二-2-丙烯-1-基-环己胺
  参考文献：
  名称：

  Pd·Et3B-catalyzed alkylation of amines with allylic alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b210920d/

  摘要：

  催化量的 Pd (0.05 mmol) 和 Et3B (0.3 mmol) 的组合通过直接使用烯丙醇促进伯胺和仲芳香胺和脂肪胺 (1.0 mmol) 的烯丙基烷基化，在温和条件下以优异的产率提供叔胺 (室温〜50°C）。

  DOI：

  10.1039/b210920d

文献信息

• Mechanistic Studies of the Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents and Development of a Zinc-Free Protocol
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0702829

  日期：2007.4.1

  mechanism for the copper-catalyzed amination of diorganozinc reagents by O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines is supported by following stereochemically defined organometallics through the reaction and by employing the endocyclic restriction test. A copper-catalyzed electrophilic amination of organomagnesium compounds is also described in which the use of zinc halides has been eliminated.

  [反应：见正文]通过遵循立体化学定义的有机金属化合物通过反应并采用环内限制性试验，可以支持SN2机制，以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的铜催化胺化二有机锌试剂。还描述了铜催化的有机镁化合物的亲电子胺化，其中已经消除了卤化锌的使用。
• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• INDIUM-MEDIATED BARBIER REACTIONS OF AZIDES: A FACILE SYNTHESIS OF<i>N</i>-ALLYLAMINE DERIVATIVES
  作者：J. S. Yadav、Ch. Madhuri、B. V. S. Reddy、G. S. Kiran Kumar Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1081/scc-120006459

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-Allylic amines are conveniently prepared in high yields by the reaction of azides with allylindium reagents in the presence of sodium iodide in DMF at ambient temperature.

  摘要 N-烯丙基胺可以通过叠氮化物与烯丙基试剂在碘化钠的存在下在 DMF 中在环境温度下以高产率方便地制备。
• Base-catalysed prototropic isomerization. Part V. A novel method for the preparation of enamines
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39680002048

  日期：——

  method has many advantages over older ones for the preparation of some of the lower enamines, and for the preparation of di- and tri-(prop-1-enyl)amines (II; x= 2 and 3). The yields are good and the recovery of the product of isomerization is easier than with older techniques. However, the method is not general and is useful only for the preparation of propenylamines.

  在酰胺钾在氧化铝上的分散体上，烯丙胺（I）已干净地异构化为丙-1-烯胺（II）。（CH 2 CH·CH 2）x R 3– x N →（CH 3 ·CH CH x R 3– x N，（x = 1，2，3）该方法在制备某些化合物方面比旧方法有很多优势的低级烯胺，以及用于制备二和三（丙-1-烯）胺（II；x = 2和3）。收率好，异构化产物的回收比旧的更容易然而，该方法并不通用，仅可用于制备丙烯胺。