H-4588

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-4588
• 英文别名: H-Leu-Gln-Val-Gln-Leu-Ser-Ile-Arg-OH；LQVQLSIR；(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₄₂H₇₇N₁₃O₁₂
• 分子量: 956.153
• InChiKey: KFRHDFFLXLZQPM-DQZCNBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  438
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-4588 、 2-磺基苯甲酸酐 在 TAPS buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Infrared Multiphoton Dissociation for Enhanced de Novo Sequence Interpretation of N-Terminal Sulfonated Peptides in a Quadrupole Ion Trap

  摘要：

  N 端磺化肽的红外多光子解离 (IRMPD) 提高了四极离子阱质谱仪中的从头测序能力。 IRMPD 不仅可以促进 N 端磺化肽的高效解离，而且由于缓解了与传统碰撞激活解离 (CAD) 相关的低质量截断问题，因此可以检测到 y1 片段的整个 y 离子系列四极离子阱中的方法。应用商业从头测序软件来解释为七种未修饰的肽和相应的 N 末端磺化物质收集的 CAD 和 IRMPD MS/MS 谱。在大多数情况下，通过 N 端磺化与 IRMPD 结合获得的附加信息显着改善了序列识别。软件序列标签结果与商业数据库搜索算法相结合，以解释 α-酪蛋白 s1 胰蛋白酶消化的序列信息。能量可变 CAD 研究证实，相对于未修饰的肽，N 端磺化肽的临界能量降低了 30−40%。解离能的降低有利于四极离子阱中的 IRMPD。

  DOI：

  10.1021/ac060760d

文献信息

• MS/MS Simplification by 355 nm Ultraviolet Photodissociation of Chromophore-Derivatized Peptides in a Quadrupole Ion Trap
  作者：Jeffrey J. Wilson、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac071241t

  日期：2007.10.1

  Ultraviolet photodissociation (UVPD) of chromophore-modified peptides enhances the capabilities for de novo sequencing in a quadrupole ion trap mass spectrometer. Attachment of UV chromophores allows efficient photoactivation of not only the precursor ions but also any fragments that retain the chromophore functionality. For doubly protonated peptides, UVPD leads to a vast reduction in MS/MS complexity

  发色团修饰的肽的紫外光解离（UVPD）增强了四极离子阱质谱仪中从头测序的能力。紫外线发色团的附着不仅可以有效地激活前体离子，而且还可以保留任何保留发色团功能的碎片。对于双质子化肽，UVPD导致MS / MS复杂性大大降低。根据生色团的位置（即N端或C端），通过UVPD将碰撞激活解离时通常看到的b和y离子阵列还原为y或b离子的单个序列。磺化试剂Alexa Fluor 350（AF350）通过UVPD为单电荷和双电荷肽提供了最佳的总体结果。AF350的非磺化类似物7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 还通过UVPD简化了带双电荷但不带单电荷的肽的光谱。二硝基苯基肽还可以通过UVPD产生简化的光谱，尽管伴随一系列诊断性y离子有少量内部碎片。此MS / MS简化过程的成功源自暴露于后续激光脉冲时任何含发色团的片段的广泛二次断裂。能量可变的UVPD显示，不含生色团的y碎片离子的丰度随激光脉冲能量线性增
• Infrared Multiphoton Dissociation for Enhanced de Novo Sequence Interpretation of N-Terminal Sulfonated Peptides in a Quadrupole Ion Trap
  作者：Jeffrey J. Wilson、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac060760d

  日期：2006.10.1

  Infrared multiphoton dissociation (IRMPD) of N-terminal sulfonated peptides improves de novo sequencing capabilities in a quadrupole ion trap mass spectrometer. Not only does IRMPD promote highly efficient dissociation of the N-terminal sulfonated peptides but also the entire series of y ions down to the y1 fragment may be detected due to alleviation of the low-mass cutoff problem associated with conventional collisional activated dissociation (CAD) methods in a quadrupole ion trap. Commercial de novo sequencing software was applied for the interpretation of CAD and IRMPD MS/MS spectra collected for seven unmodified peptides and the corresponding N-terminal sulfonated species. In most cases, the additional information obtained by N-terminal sulfonation in combination with IRMPD provided significant improvements in sequence identification. The software sequence tag results were combined with a commercial database searching algorithm to interpret sequence information of a tryptic digest on α-casein s1. Energy-variable CAD studies confirmed a 30−40% reduction in the critical energies of the N-terminal sulfonated peptides relative to unmodified peptides. This reduction in dissociation energy facilitates IRMPD in a quadrupole ion trap.

  N 端磺化肽的红外多光子解离 (IRMPD) 提高了四极离子阱质谱仪中的从头测序能力。 IRMPD 不仅可以促进 N 端磺化肽的高效解离，而且由于缓解了与传统碰撞激活解离 (CAD) 相关的低质量截断问题，因此可以检测到 y1 片段的整个 y 离子系列四极离子阱中的方法。应用商业从头测序软件来解释为七种未修饰的肽和相应的 N 末端磺化物质收集的 CAD 和 IRMPD MS/MS 谱。在大多数情况下，通过 N 端磺化与 IRMPD 结合获得的附加信息显着改善了序列识别。软件序列标签结果与商业数据库搜索算法相结合，以解释 α-酪蛋白 s1 胰蛋白酶消化的序列信息。能量可变 CAD 研究证实，相对于未修饰的肽，N 端磺化肽的临界能量降低了 30−40%。解离能的降低有利于四极离子阱中的 IRMPD。