3-azidopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-benzoyl-2-O-naphthyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-O-dibenzyl-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-β-L-arabinofuranoside | 1448452-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-benzoyl-2-O-naphthyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-O-dibenzyl-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S)-2-[(2S,3R,4S,5S)-2-(3-azidopropoxy)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1448452-92-3
• 化学式: C₉₀H₈₇N₃O₂₁
• 分子量: 1546.69
• InChiKey: KZZWDDRGCCKXDW-GRZBIKPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-benzoyl-2-O-naphthyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-O-dibenzyl-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-β-L-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₆₂H₇₁N₃O₁₇
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 5-O-benzoyl-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-2-O-naphthyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-β-L-arabinofuranoside 、 phenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到3-azidopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-benzoyl-2-O-naphthyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-O-dibenzyl-2-O-2-naphthylmethyl-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-di-O-benzyl-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a

文献信息

• Chemical synthesis of β-arabinofuranosyl containing oligosaccharides derived from plant cell wall extensins
  作者：Sophon Kaeothip、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c3ob40958a

  日期：——

  densely modified by oligo-arabinofuranosides linked to hydroxyproline residues. These glycoproteins have been implicated in many aspects of plant growth and development. Here, we describe the chemical synthesis of a tetrameric β(1–2)-linked arabinofuranoside that is capped by an α(1–3)-arabinofuranoside and a similar trisaccharide lacking the capping moiety. The challenging β(1–2)-linked arabinofuranosides

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。