5-Bromo-2,2-dimethyl-indan-1-ol | 371251-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-Bromo-2,2-dimethyl-indan-1-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；5-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 371251-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: NVQXKESNTGWMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2,2-dimethyl-indan-1-ol 、 苯基二甲基氯硅烷 在 (R)-N-methylbenzoguanidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基-1-茚满酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以290.4 mg的产率得到5-Bromo-2,2-dimethyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761

文献信息

• Heterocycles that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020040022A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of the formula 1 wherein X 1 is C(O), —S(O)—, or —S(O) 2 —; X 2 is CR 3 or N; X 3 is —NH—, —O—, or —S—; X 4 is CR 4 or N; X 5 is CR 5 or N; and X 6 is CR 6 or N are useful as inhibitors of IMPDH enzyme. Thus, these compounds can be used as therapeutic agents for IMPDH-associated disorders.

  公式1中的化合物，其中X1是C(O)、—S(O)—或—S(O)2—；X2是CR3或N；X3是—NH—、—O—或—S—；X4是CR4或N；X5是CR5或N；X6是CR6或N，可用作IMPDH酶的抑制剂。因此，这些化合物可作为治疗IMPDH相关疾病的治疗剂。
• Substituent effect on the solvolysis of 2,2-dimethylindan-1-yl chlorides
  作者：Mizue Fujio、Kazuhide Nakata、Yutaka Tsuji、Toshiaki Otsu、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74121-9

  日期：1992.1

  The substituent effect on the solvolysis of 2,2-dimethylindan-1-yl chlorides was analyzed in terms of the LArSR Eq., to give ϱ=−5.81 and r=1.14. The coplanarity of α-t-butylbenzyl cation system was discussed.

  根据LArSR等式分析了取代基对2，2-二甲基茚满-1-基氯的溶剂分解的影响，得到ϱ ＝ -5.81，r ＝ 1.14。讨论了α-叔丁基苄基阳离子体系的共面性。
• US6919335B2
  申请人：——

  公开号：US6919335B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 2,2‐Dialkyl 5‐ and 6‐Membered Cyclic Benzylic Alcohol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine, ( <i>R</i> )‐ <i>N</i> ‐Methylbenzoguanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/adsc.201900761

  日期：2019.10.22

  Efficient silylative kinetic resolution of racemic 2,2‐dialkyl 5‐ and 6‐membered cyclic benzylic alcohols was achieved using diphenylmethylchlorosilane (Ph2MeSiCl) or phenyldimethylchlorosilane (PhMe2SiCl) as a silyl source catalyzed by chiral guanidine. The reaction could be applied to a broad range of 2,2‐dialkyl 1‐indanols with good s‐values, irrespective of the electronic nature of the substituent

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。