methyl 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylate | 752986-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-2-[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazol-2-yl]-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 752986-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₅
• 分子量: 401.422
• InChiKey: SHTZXLAGRXSNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 methyl 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Expanding the Repertoire of Heterocycle Ring Pairs for Programmable Minor Groove DNA Recognition
  作者：Michael A. Marques、Raymond M. Doss、Shane Foister、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0486465

  日期：2004.8.1

  class of 6-5 fused bicycle rings as minor groove recognition elements. The affinities and specificities of the hydroxybenzimidazole/pyrrole (Hz/Py) and hydroxybenzimidazole/benzimidazole (Hz/Bi) pairs for each of the respective Watson-Crick base pairs within the sequence context 5'-TGGXCA-3' (X = A, T, G, C) were measured by quantitative DNaseI footprinting titrations. The Hz/Py and Hz/Bi distinguish

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。