(S)-2-(2-Iodo-benzoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 294665-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Iodo-benzoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 294665-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• mdl: MFCD03144775
• 分子量: 375.206
• InChiKey: VGEHSOPFWIXDQB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Iodo-benzoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(5S)-5-(2-methylpropyl)-2-oxo-2lambda5-ioda-3-oxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),8,10-triene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并恶唑的合成与反应：新型手性氧化剂

  摘要：

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00836-4
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-Iodo-benzoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并恶唑的合成与反应：新型手性氧化剂

  摘要：

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00836-4

文献信息

• Rate constants for 1,n-hydrogen transfer reactions in some amino acid derived radicals
  作者：Le Zeng、Talbi Kaoudi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.010

  日期：2006.11

  Absolute rate constants for 1,n-hydrogen atom transfers in some substituted amino acid derived radicals have been determined in benzene through the use of competitive kinetic experiments. Radicals derived from methyl N-(2-iodobenzoyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate, -alaninate, -leucinate, -tert-leucinate and -phenylglycinate undergo intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to afford the corresponding

  通过使用竞争动力学实验，已经确定了苯中某些取代的氨基酸衍生基团中n氢原子转移的1的绝对速率常数。由N-（2-碘苯甲酰基）-N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸甲酯，-丙氨酸酯，-亮氨酸酯，-叔亮氨酸酯和-苯基甘氨酸酯衍生的自由基经历分子内的1,5-氢原子转移以提供相应的α-氨基在80°C时速率常数在1.0-4.3×10 7  s -1范围内的酸酯基。如果氨基酸侧链中存在可抽象的氢原子，则1，6-和1，7-易位是竞争过程。
• IBX Amides: A New Family of Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Brian C. Netzel、Nikolai V. Yashin、Brian P. Rempel、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.200351018

  日期：2003.5.16