Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxy-methyl-amide | 133808-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxy-methyl-amide
• 英文别名: N-hydroxy-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 133808-07-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: RSNQPUFLYVGRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxy-methyl-amide 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-((diphenylmethylene)amino)-2-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺自由基的净 1,2-氢原子转移：用于合成 1,2-二胺衍生物

  摘要：

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04376
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan; Rajappa; Rajagopalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 222 - 229

  摘要：

  DOI：