ethylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-arabinopyranoside | 397865-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α,β-D-arabinopyranoside；(3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 397865-59-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: NGCMHTVHIMIUBD-WRENHGGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-arabinopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附的合成抑制剂：E-选择蛋白配体1（ESL-1）的糖肽，具有阿拉伯唾液酸化的Lewisx结构。

  摘要：

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabinopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethylthio-2,3,4-tri-O-benzyl-α,β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附的合成抑制剂：E-选择蛋白配体1（ESL-1）的糖肽，具有阿拉伯唾液酸化的Lewisx结构。

  摘要：

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

文献信息

• Highly regioselective synthesis of a 3-O-sulfonated arabino Lewisa asparagine building block suitable for glycopeptide synthesis
  作者：Alexander Rösch、Horst Kunz

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.003

  日期：2006.7

  Using the stannylene method, the trisaccharide 2-acetamido-3-O-[6-0-benzyl-beta-D-galactopyranosyl]-4-O-[2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-arabinopyranosyl]-6-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl azide was regioselectively sulfonated and, after reduction of the anomeric azide, coupled to Fmoc alpha-allyl aspartate. After Pd(0)-catalyzed deallylation, the sulfatyl Lewis(a) asparagine building block was obtained, suitable for solid-phase glycopeptide synthesis applying the fluoride labile PTMSEL linker system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new sulfonic acid-containing oligosaccharide mimetics of sialyl Lewis A
  作者：Zsolt Jakab、Anikó Fekete、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.100

  日期：2010.3

  Two trisaccharides as new sulfonic acid mimetics of the sialyl Lewis A tetrasaccharide were synthesized. The natural sialic acid residue is replaced by a C-sulfonic acid moiety attached to position C-3' of the lactosamine unit of the mimetics. The L-fucose unit was also replaced by a D-arabinose ring in one of the analogues. Formation of the sulfonic acid moiety on the trisaccharide level could be successfully achieved by means of introduction of an acetylthio moiety into the galactose skeleton and subsequent oxidation. The equatorial arrangement of the acetylthio group linked to C-3 of the galactose ring could be achieved by double nucleophilic substitution; efficient formation of the gulo-triflate derivatives required low-power microwave activation. Oxidation of the acetylthio group was carried out using Oxone in acetic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Glycopeptides from the E-Selectin Ligand 1 with Varied Sialyl Lewisx Structure as Cell-Adhesion Inhibitors of E-Selectin
  作者：Christian Filser、Danuta Kowalczyk、Claire Jones、Martin K. Wild、Ute Ipe、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200604442

  日期：2007.3.12