(6S,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 381733-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 381733-33-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 535.736
• InChiKey: QOAGQTOIVAMCAM-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(6S,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Keto-δ-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0159688
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6S,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Keto-δ-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0159688

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>γ</i>-Keto-<i>δ</i>-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide
  作者：Sofia D. Koulocheri、Prokopios Magiatis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1021/jo0159688

  日期：2001.11.1