4-cyano-2-phenylpyridine N-oxide | 111830-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-2-phenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4-cyano-2-phenylpyridine 1-oxide；1-Oxo-2-phenyl-1lambda~5~-pyridine-4-carbonitrile；1-oxido-2-phenylpyridin-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 111830-43-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: QKUYVNUXWNLOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 eosin 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-cyano-2-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化与四氟硼酸二芳基碘鎓。

  摘要：

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02933

文献信息

• Decarboxylative Arylation of Pyridine 1-Oxides and Anilides with Benzoic Acid via Palladium-Catalyzed C-H Functionalization
  作者：Minoo Dabiri、Seyed Iman Alavioon、Siyavash Kazemi Movahed

  DOI：10.1002/ejoc.201801373

  日期：2019.2.21

  A novel method for palladium‐catalyzed decarboxylative ortho C–H bond arylation of pyridine 1‐oxides and anilides with benzoic acids as aryl sources are described.

  本文介绍了一种新颖的钯-氧化物和苯甲酰苯与苯甲酸作为芳基来源的钯催化脱羧邻C-H键芳基化的新方法。
• Silver-Catalyzed 2-Pyridyl Arylation of Pyridine N-Oxides with Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Wenpeng Mai、Zhicheng Li、Jinwei Yuan、Gangchun Sun、Lingbo Qu

  DOI：10.1055/s-0031-1290088

  日期：2012.1

  A novel direct arylation of pyridine N-oxides with arylboronic acids through C-H functionalization has been developed. This new reaction is performed at room temperature using catalytic silver(l) nitrate in the presence of potassium persulfate and give 2-pyridyl arylation derivatives of pyridine N-oxides.

  已经开发了通过 CH 官能化将吡啶 N-氧化物与芳基硼酸直接芳基化的新方法。这种新反应是在室温下在过硫酸钾存在下使用催化硝酸银 (l) 进行的，并得到吡啶 N-氧化物的 2-吡啶基芳基化衍生物。
• 一种2-苯基取代吡啶氮氧化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110845404B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种2‑苯基取代吡啶氮氧化合物的制备方法，它涉及一种吡啶氮氧衍生物的制备方法，它是要解决现有的直接选择性官能团化的方法的催化剂易燃、易爆、反应条件苛刻和区域选择性较差的技术问题。本方法：在室温下将吡啶氮氧衍生物、二苯基碘四氟硼酸盐、曙红Y催化剂、碱和添加剂加入到透明反应器中，密封；然后用氮气置换反应器中的气体形成氮气气氛，再注入溶剂，混合均匀；将反应器用蓝色LEDs灯光照进行反应；在反应结束后，旋蒸除去溶剂，再经预制硅胶柱层析分离纯化，得到2‑苯基取代吡啶氮氧化合物，该化合物的结构式为：其中R1为氢、烷基、腈基、卤素、苯基或硝基；它可以用于药物先导化合物的筛选或供生物活性测试、研究领域。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。