Benzoic acid (E)-(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enyl ester | 334706-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enyl] benzoate
• CAS: 334706-33-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: QAVNZCWVOKIUDI-VSFTXHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(5S,6S)-6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8

文献信息

• Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation
  作者：Nicolaas A. Vermeulen、Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja104826g

  日期：2010.8.18

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".