2'-deoxy-3-methyl-5-vinyluridine | 111375-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3-methyl-5-vinyluridine
• 英文别名: 5-ethenyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111375-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UGSFWPJQOXIGKZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(3-chlorophenylthio)ethyl]-2'-deoxyuridine 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2'-deoxy-3-methyl-5-vinyluridine
  参考文献：
  名称：

  5-（1-取代的乙基）尿嘧啶衍生物的合成及其一些化学和生物学性质

  摘要：

  为了获得在碱性条件下通过消除将得到2'-脱氧-5-乙烯基尿苷（VdUrd）的化合物，制备了一系列5-（1-取代的乙基）尿嘧啶衍生物。尝试获得5-（1-烷基-或-芳基-磺酰氧基）衍生物是不成功的，因为消除以得到5-乙烯基衍生物是非常容易的。5-（1-羟乙基）衍生物没有消除，但是在碱水溶液中得到了5-（1-羟乙基）尿嘧啶衍生物。VdUrd与一系列芳烃硫醇的反应得到5-（1-芳硫基乙基）-2'-脱氧尿苷。在不存在自由基抑制剂的情况下，主要是5-（2-芳硫基乙基）-2'脱氧尿苷。芳硫基化合物被氧化成相应的亚砜和砜。用叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中处理这些5-（1-取代的）衍生物，得到VdUrd。如预期的那样，具有最高离去基团的化合物的反应速率最大。然而，在碱水溶液下，化合物产生2'-脱氧-5-（1-羟乙基）尿苷，并且在37℃下在pH 7.6下它们是稳定的。当尿嘧啶环的N-3被烷基化时，消除更快。讨论了该

  DOI：

  10.1039/p19870000457

文献信息

• Synthesis of 5-(1-substituted ethyl)uracil derivatives and some of their chemical and biological properties
  作者：A. Stanley Jones、Michael J. McClean、Martin J. Slater、Richard T. Walker、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1039/p19870000457

  日期：——

  series of 5-(1-substituted ethyl)uracil derivatives has been made. Attempts to obtain 5-(1-alkyl- or -aryl-sulphonyloxy) derivatives were unsuccessful because elimination to give the 5-vinyl derivatives was extremely easy. 5-(1-Acyloxyethyl) derivatives did not eliminate, but with aqueous alkali gave 5-(1-hydroxyethyl)uracil derivatives. Reaction of VdUrd with a series of arenethiols gave 5-(1-arylt

  为了获得在碱性条件下通过消除将得到2'-脱氧-5-乙烯基尿苷（VdUrd）的化合物，制备了一系列5-（1-取代的乙基）尿嘧啶衍生物。尝试获得5-（1-烷基-或-芳基-磺酰氧基）衍生物是不成功的，因为消除以得到5-乙烯基衍生物是非常容易的。5-（1-羟乙基）衍生物没有消除，但是在碱水溶液中得到了5-（1-羟乙基）尿嘧啶衍生物。VdUrd与一系列芳烃硫醇的反应得到5-（1-芳硫基乙基）-2'-脱氧尿苷。在不存在自由基抑制剂的情况下，主要是5-（2-芳硫基乙基）-2'脱氧尿苷。芳硫基化合物被氧化成相应的亚砜和砜。用叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中处理这些5-（1-取代的）衍生物，得到VdUrd。如预期的那样，具有最高离去基团的化合物的反应速率最大。然而，在碱水溶液下，化合物产生2'-脱氧-5-（1-羟乙基）尿苷，并且在37℃下在pH 7.6下它们是稳定的。当尿嘧啶环的N-3被烷基化时，消除更快。讨论了该