(+)-(5S,SS)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol | 679813-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5S,SS)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol
• 英文别名: (+)-(5S,S_S)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol；(5S,S_S)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)-6,8-dodecadien-5-ol
• CAS: 679813-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂S
• 分子量: 320.496
• InChiKey: AQTBKSNCFFBSBX-BEMKAGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,SS)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,3R,1'S)-(E)-3-(1'-hydroxypentyl)-2-(1-pentenyl)-2-(p-tolylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic epoxidation of γ-alkoxy dienyl sulfoxide derivatives

  摘要：

  (E,E) 并和 (Z,E) 的 gamma-alkoxy Dienyl sulfones 在经过核ophil性环氧化后，显示出极佳的荧光选择性和立体控制，生成合成了顺式环氧化物。这一过程主要受到了醚型立体中心的影响。而对于 gamma-羟基 Dienyl sulfoxides，在制备环氧化物时，则生成了相应的硫酰氧环和硫酰氧环氧化物（sulfinyl 和 sulfonyl oxirane）。这种现象还涉及到了 Payne 转位反应（Payne rearrangement），而通过羟基的甲基化处理（silylation），可以有效地防止这一反应的发生。有趣的是，在 gamma-硅基氧基团的存在下，分子的立体趋势发生了逆转，消极主导了环氧化的过程，从而主要生成了反式环氧化物。该研究于 2005 年由 Elsevier 出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5S,6R,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (+)-(5S,SS)-(6E,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g

文献信息

• Nucleophilic epoxidation of γ-alkoxy dienyl sulfoxide derivatives
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.024

  日期：2006.3

  (E,E) and (Z,E) gamma-alkoxy dienyl sulfones undergo nucleophilic epoxidation with remarkable regio- and stereo selectivity to render syn oxiranes in a process mainly controlled by the alkoxy stereocenter. Upon epoxidation gamma-hydroxy dienyl sulfoxides provide sulfinyl and sulfonyl oxiranes along with bis-epoxides formed through a Payne rearrangement that can be prevented by silylation of the OH group. Interestingly, the presence of a gamma-silyloxy group can invert the stereochemical trend of the molecule affording mainly an anti epoxidation process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E,E) 并和 (Z,E) 的 gamma-alkoxy Dienyl sulfones 在经过核ophil性环氧化后，显示出极佳的荧光选择性和立体控制，生成合成了顺式环氧化物。这一过程主要受到了醚型立体中心的影响。而对于 gamma-羟基 Dienyl sulfoxides，在制备环氧化物时，则生成了相应的硫酰氧环和硫酰氧环氧化物（sulfinyl 和 sulfonyl oxirane）。这种现象还涉及到了 Payne 转位反应（Payne rearrangement），而通过羟基的甲基化处理（silylation），可以有效地防止这一反应的发生。有趣的是，在 gamma-硅基氧基团的存在下，分子的立体趋势发生了逆转，消极主导了环氧化的过程，从而主要生成了反式环氧化物。该研究于 2005 年由 Elsevier 出版。
• Sulfur-Directed Synthesis of Enantiopure Hydroxy 2-Sulfinyl Butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo035750g

  日期：2004.3.1

  The treatment of sulfinyl chlorohydrins with KO-t-Bu in THF generates epoxy vinyl sulfoxides that undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. This novel process takes place with high chemo- and stereoselectivity. The chirality at sulfur effectively controls the geometry of the trisubstituted alkene.

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。