citrafungin A | 668992-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: citrafungin A
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(3R)-3-carboxy-3-hydroxy-3-[(3R,5R)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dienyl]oxolan-3-yl]propanoyl]oxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 668992-83-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₃
• 分子量: 584.618
• InChiKey: ILSZYBVYZFASML-KRZMJZBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citrafungin A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Citrafungins A和B，两种新的具有抗真菌活性的GGTase I真菌代谢物抑制剂。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产物提取物的筛选导致发现了柠檬黄烷素A和B，这是烷基柠檬酸家族的两个新真菌代谢产物，它们是各种病原性真菌物种的GGTase I的抑制剂，IC（50）值为2.5-15 microM。这些化合物具有MIC值为0.40-55 microM的抗真菌活性。描述了西酞芬净的分离，结构解析，相对和绝对立体化学以及生物学活性。

  DOI：

  10.1021/ol0361249
• 作为产物：
  描述：

  citrafungin A tetra-t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 citrafungin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182

文献信息

• Total Synthesis of Citrafungin A
  作者：Susumi Hatakeyama、Mumen F. A. Amer、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-06-s(k)44

  日期：——
• Formal Total Synthesis of (+)-Citrafungin A
  作者：Sammi Tsegay、Helmut Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch09182

  日期：——

  inhibitor (+)-citrafungin A 1 is described. The key steps include a selective vinyl anion addition of the anion derived from iodide 10 to the lactone 9 and lactonization/selective deprotection of the allylic alcohols 8 and 23 to afford the citrafungin lactone. Esterification with the isocitrate 6 afforded citrafungin A tetra-t-butyl ester 5 which completed the formal total synthesis.

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。
• Citrafungins A and B, Two New Fungal Metabolite Inhibitors of GGTase I with Antifungal Activity
  作者：Sheo B. Singh、Deborah L. Zink、George A. Doss、Jon D. Polishook、Carolyn Ruby、Elizabeth Register、Theresa M. Kelly、Cynthia Bonfiglio、Joanne M. Williamson、Rosemarie Kelly

  DOI：10.1021/ol0361249

  日期：2004.2.1

  [structure: see text] Screening of natural products extracts led to the discovery of citrafungins A and B, two new fungal metabolites of the alkylcitrate family that are inhibitors of GGTase I of various pathogenic fungal species with IC(50) values of 2.5-15 microM. These compounds exhibited antifungal activities with MIC values of 0.40-55 microM. The isolation, structure elucidation, relative and

  [结构：参见文本]天然产物提取物的筛选导致发现了柠檬黄烷素A和B，这是烷基柠檬酸家族的两个新真菌代谢产物，它们是各种病原性真菌物种的GGTase I的抑制剂，IC（50）值为2.5-15 microM。这些化合物具有MIC值为0.40-55 microM的抗真菌活性。描述了西酞芬净的分离，结构解析，相对和绝对立体化学以及生物学活性。