1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone | 485831-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamate
• CAS: 485831-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: RKGGSMXCXKIFKE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(N-acetyl-L-phenylalanyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-1-甲基肼 在 偶氮二甲酸二苄酯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d