[1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid | 267411-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid
• 英文别名: 2-O-benzyl-[1,2-13C2]glycolic acid；2-phenylmethoxyacetic acid
• CAS: 267411-67-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 168.155
• InChiKey: GRZHHTYDZVRPIC-VEJAREIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖部分中胸苷 13C 标记的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸-13C2 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到[1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖部分中胸苷 13C 标记的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e

文献信息

• On the Biosynthetic Origin of Methoxymalonyl-Acyl Carrier Protein, the Substrate for Incorporation of “Glycolate” Units into Ansamitocin and Soraphen A
  作者：Silke C. Wenzel、Rachel M. Williamson、Christian Grünanger、Jun Xu、Klaus Gerth、Rodolfo A. Martinez、Steven J. Moss、Brian J. Carroll、Stephanie Grond、Clifford J. Unkefer、Rolf Müller、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja064408t

  日期：2006.11.1

  the metabolic source of methoxymalonyl-ACP, the substrate for incorporation of "glycolate" units into ansamitocin P-3, soraphen A, and other antibiotics. They point to 1,3-bisphosphoglycerate as the source of the methoxymalonyl moiety and show that its C-1 gives rise to the thioester carbonyl group (and hence C-1 of the "glycolate" unit), and its C-3 becomes the free carboxyl group of methoxymalonyl-ACP

  用同位素标记的前体喂养实验排除了羟基丙酮酸和 TCA 循环中间体作为甲氧基丙二酰-ACP 的代谢来源，这是将“乙醇酸”单位掺入安丝菌素 P-3、soraphen A 和其他抗生素的底物。他们指出 1,3-二磷酸甘油酸酯是甲氧基丙二酰部分的来源，并表明其 C-1 产生硫酯羰基（因此“乙醇酸酯”单元的 C-1），其 C-3 成为甲氧基丙二酰-ACP 的游离羧基，在 I 型模块化聚酮化合物合酶 (PKS) 的后续克莱森缩合中丢失。d-[1,2-(13)C(2)]Glycerate 也被特异性地掺入到 soraphen A 的“乙醇酸”单元中，但不是安丝菌素 P-3，表明生产生物体激活甘油酸的能力存在差异。提出了从 1,3-二磷酸甘油酸到甲氧基丙二酰-ACP 的生物合成途径。作为这项工作的一部分，开发了 R-和 S-[1,2-(13)C(2)] 甘油的两种新合成方法。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Thymidine13C-Labelled in the 2′-Deoxyribose Moiety
  作者：Niels Ouwerkerk、Jacques H. van Boom、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  A synthesis of [3′,4′-13C2]thymidine (1) is described in which [13C2]acetic acid (2) is converted into the nucleoside in twelve steps with 9% overall yield. D-2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and triosephosphate isomerase (TPI, EC 5.3.1.1) are used for the stereocontrolled formation of D-[3,4-13C2]-2-deoxyribose-5-phosphate (8) from [2,3-13C2]dihydroxyacetone monophosphate (DHAP

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。