2-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine | 1051388-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-5-(phenylethynyl)pyrimidine；2-Chloro-5-(phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 1051388-40-9
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: MSPMDYUANXCVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine 、 (RS)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到(RS)-benzyl 1,5,5-trimethyl-2-oxo-3-(5-(phenylethynyl)pyrimidin-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MGLUR5
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或C-R，其中R为氢或卤素；G为N或CH；但G或X最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素取代；R2为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或C（O）O-苄基；R3、R3'、R4、R4'、R6、R6'独立地为氢或低烷基；或者当m为0且n为1或2时，R6和R4可以与它们连接的碳原子一起形成一个C4-6环烷基环；R5为氢或低烷基；n为0、1或2；m为0或1；但n和m不能同时为0；或者它的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知障碍。

  公开号：

  WO2012146551A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 tri(phenylethynyl)indium 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属与2,5-二卤代嘧啶的交叉偶联反应：乙酰丁胺A的合成。

  摘要：

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol801393n

文献信息

• ETHYNYL COMPOUNDS
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277213A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I X, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 , R 6′ , m, and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They can be used for the treatment of schizophrenia or cognitive disorders.

  本发明涉及公式IX的乙炔衍生物，其中G、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'、R5、R6、R6'、m和n如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸加合物盐，或者其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知障碍。
• Ethynyl compounds
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US08957213B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I X, G, R1, R2, R3, R3′, R4, R4′, R5, R6, R6′, m, and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They can be used for the treatment of schizophrenia or cognitive disorders.

  本发明涉及公式IX的乙炔衍生物，其中G，R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，R5，R6，R6'，m和n的定义如本文所述，或其药学上可接受的酸加成盐，外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知障碍。
• ETHYNYL DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MGLUR5
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2702051A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US8957213B2
  申请人：——

  公开号：US8957213B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• US9212171B2
  申请人：——

  公开号：US9212171B2

  公开（公告）日：2015-12-15