(1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-[1-(4-chloro-2-vinylphenylamino)prop-2-en-1-yl]cyclopropane | 1273298-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-[1-(4-chloro-2-vinylphenylamino)prop-2-en-1-yl]cyclopropane
• 英文别名: N-[1-[(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]prop-2-enyl]-4-chloro-2-ethenylaniline
• CAS: 1273298-72-8
• 化学式: C₃₁H₃₆ClNOSi
• 分子量: 502.171
• InChiKey: GDNXEDWPDCWRTQ-KUGOCJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-[1-(4-chloro-2-vinylphenylamino)prop-2-en-1-yl]cyclopropane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-chlorobenzylaminomethyl)-1-(5-chloroindole-2-yl)cyclopropane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 、 4-chloro-2-vinylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以69%的产率得到(1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-[1-(4-chloro-2-vinylphenylamino)prop-2-en-1-yl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e

文献信息

• Alkene isomerization/enamide-ene and diene metathesis for the construction of indoles, quinolines, benzofurans and chromenes with a chiral cyclopropane substituent
  作者：Takaaki Kobayashi、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/c0ob00597e

  日期：——

  A synthetic method for bicyclic heterocycles, such as indole, benzofuran and chromene derivatives bearing a chiral cyclopropane at the 2-position, was established using isomerization of a terminal olefin and enamide-ene or diene metathesis. This route can also be applied to chiral 2-cyclopropylquinoline synthesis (both cis and trans).

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。