(1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-(5-chloro-N-tosylindole-2-yl)cyclopropane | 1273298-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-(5-chloro-N-tosylindole-2-yl)cyclopropane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R)-2-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]cyclopropyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1273298-33-1
• 化学式: C₃₅H₃₆ClNO₃SSi
• 分子量: 614.28
• InChiKey: TYGIARZIQIYHKZ-QVWWMRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-(5-chloro-N-tosylindole-2-yl)cyclopropane 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-chlorobenzylaminomethyl)-1-(5-chloro-N-tosylindole-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1R,2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-(5-chloro-N-tosylindole-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e