N,N-二乙基乙烯磺酰胺 | 7700-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基乙烯磺酰胺
• 英文名称: N,N-diethylethenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethyl vinylsulfonamide
• CAS: 7700-08-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: AQJYJFZSNMNVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.3--0.4 °C
• 沸点：
  86.5-88.0 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.1183 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙烯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Benzylamino-1-bromo-ethanesulfonic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aziridinylsulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30527
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二乙基乙烯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生的二芳基甲烷和二苯并氧杂蒽衍生物作为可能的细胞毒性和抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  该系列新型牛磺酸衍生的二芳基甲烷和二苯并氧杂蒽是从简单的市售前体开始，通过模块化三步法合成的。筛选了所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性，以及​​对正常和癌细胞系的细胞毒性。与氯霉素相比，一些合成的化合物对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽胞杆菌的活性高出 2-4 倍。与氯霉素相比，测试的化合物还显示出杀菌作用，而不是抑菌作用，这使它们成为进一步研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100970

文献信息

• Preparation of Functionalized α,β-Unsaturated Sulfonamides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Łukasz Woźniak、Adam A. Rajkiewicz、Louis Monsigny、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01471

  日期：2020.7.2

  The synthesis of functionalized α,β-unsaturated sulfonamides by means of cross-metathesis of vinyl sulfonamides and olefins has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of Hoveyda–Grubbs catalyst and its nitro analogue, providing a wide range of substituted products. The usefulness of this methodology has been proven in the preparation of new derivatives of biologically active

  已经开发了通过乙烯基磺酰胺和烯烃的交叉复分解合成官能化的α，β-不饱和磺酰胺。在Hoveyda-Grubbs催化剂及其硝基类似物的存在下，反应可顺利进行，提供了广泛的取代产物。在制备生物活性成分的新衍生物莫西沙星和那拉曲普坦中已证明了该方法的有效性。
• Zn/CuI-Mediated Coupling of Alkyl Halides with Vinyl Sulfones, Vinyl Sulfonates, and Vinyl Sulfonamides
  作者：Matthew M. Zhao、Chuanxing Qu、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1021/jo050500g

  日期：2005.8.1

  A novel high-yielding Zn/CuI-mediated coupling method of alkyl halides with vinyl sulfones, vinyl sulfonates, and vinyl sulfonamides is described. This protocol is applicable for primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and bromides. Alkyl chlorides and aryl and vinyl halides were unreactive under the reaction conditions. Formamide was found to be a superior solvent for obtaining high yields

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。
• The addition of alcohols to vinyl sulphones and sulphonamides
  作者：W. G. Davies、E. W. Hardisty、T. P. Nevell、R. H. Peters

  DOI：10.1039/j29700000998

  日期：——

  A number of mono- and di-vinyl sulphones and sulphonamides have been prepared and the kinetics of their reaction with alcohols in the presence of a basic catalyst have been studied. In a series of pure alcohols, the reaction is of the first order with respect to both vinyl compound and catalyst; its rate at first increases and then becomes practically constant on ascending the homologous series from

  已经制备了许多单和二乙烯基砜和磺酰胺，并且已经研究了它们在碱性催化剂存在下与醇反应的动力学。在一系列的纯醇中，相对于乙烯基化合物和催化剂，反应均为一级反应。它的速率首先增加，然后随着从甲醇到正癸醇的同源序列的增加而变得几乎恒定。通过加入二恶烷可以提高与乙醇的反应速率。这些结果符合以下观点：反应机理在于向乙烯基化合物中添加亲核醇盐离子，然后使如此形成的中间碳负离子快速质子化。
• Synthesis of Substituted β‐Functionalised Styrenes by Microwave‐Assisted Olefin Cross‐Metathesis and Scalable Synthesis of Apremilast
  作者：Anupam Jana、Grzegorz Krzysztof Zieliński、Sylwia Czarnocka‐Śniadała、Krzysztof Grudzień、Dominika Podwysocka、Marcin Szulc、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/cctc.201901473

  日期：2019.12.5

  substituted β‐functionalised styrenes by microwave‐assisted olefin cross‐metathesis (CM) is described. This method can be also employed in the synthesis of β‐deuterated α,β‐unsaturated sulfones from inexpensive allylbenzenes, though unprecedented one‐pot isomerisation/deuteration/cross‐metathesis sequence. One of such obtained CM products has been utilised in a new scalable synthesis of Apremilast

  描述了通过微波辅助烯烃交叉复分解（CM）制备不同取代的β-官能化苯乙烯的方法。尽管空前的一锅异构化/氘代/交叉复分解序列，该方法也可用于由廉价的烯丙基苯合成β-氘代的α，β-不饱和砜。这种获得的CM产品之一已被用于新的可扩展合成的Apremilast（6），一种有效且口服的磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂。相同的策略用于合成6个对映体对映体Apremilast。
• A versatile synthesis of 2,4-substituted oxazoles
  作者：Vijay Chudasama、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/b805430d

  日期：——

  A variety of five-membered ring oxazoles have been synthesised with complete regiocontrol and without the requirement for ring oxidation via a reaction sequence based on a vinyl sulfonamide template.

  已经合成了多种五元环恶唑，它们具有完全的区域控制性，并且不需要经由基于乙烯基磺酰胺模板的反应序列进行环氧化。