N,N-二乙基吗啉-4-甲酰胺 | 89609-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N,N-二乙基吗啉-4-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethylmorpholine-4-carboxamide
• 英文别名: morpholine-4-carboxylic acid diethylamide；Morpholin-4-carbonsaeure-diaethylamid；4-Morpholinecarboxamide, N,N-diethyl-
• CAS: 89609-67-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RUDGTMWJRXYNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基吗啉-4-甲酰胺 在 光气 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 N-<(Diethylamino)(morpholino)methylen>hexadecanamin
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Mergen, Walter W., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 108 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N,N-二乙基吗啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Morpholinolysis of N,N-diethyl Carbamate Derivatives of 4- HOAt, 7-HOAt and HOBt

  摘要：

  合成了 1-羟基-7-氮杂苯并三唑（7-HOAt）、1-羟基-4-氮杂苯并三唑（4-HOAt）、1-羟基苯并三唑（HOBt）和 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的 N,N-二乙基氨基甲酸酯。通过研究这些活性酯在乙腈中不同温度下的吗啉溶解动力学和机理，确定了它们的反应活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x209688

文献信息

• Orthoamide, LXIX [1]. Beiträge zur Synthese N,N,N´,N´,N´´-peralkylierter Guanidine und N,N,N´,N´,N´´䞲,N´´-persubstituierter Guanidiniumsalze / Orthoamides, LXIX [1]. Contributions to the Synthesis of N, N, N´, N´, N´-peralkylated Guanidines and N, N, N´, N´, N´´, N´´-persubstituted Guanidinium Salts
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Ralf Kreß、Horst Hartmann、Thorsten Moschny、Ioannis Tiritiris、Boyan Iliev、Oliver Scherr、Georg Ziegler、Bahari Souley、Wolfgang Frey、Ivo C. Ivanov、Milen G. Bogdanov、Ulrich Jäger、Günther Dospil、Tillmann Viefhaus

  DOI：10.1515/znb-2010-0712

  日期：2010.7.1

  mixtures by addition of stoichiometric amounts of sodium hydroxide. A modified method is described for the preparation of guanidinium salts possessing dialkylamino substituents consisting of two long-chain alkyl groups (>C14). Some guanidines 9 were alkylated with allyl chloride and bromide, ethyl bromide, butyl bromide, benzyl bromide and chloride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl methansulfonate

  N, N, N', N'-四烷基氯甲脒氯化物 6 由 N, N, N', N'-四烷基脲 5 和光气在乙腈中制备。亚胺盐 6 在三乙胺存在下与伯胺和仲胺反应，得到 N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N'' - 六取代胍盐 7 和 8，分别用过量的氢氧化钠处理胍盐 7，得到 N、N、N'N'、N''-五取代的胍 9a-9aa。此外，N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N''-六取代的胍盐 7l'、7p' 和 8a-c 可以通过加入化学计量量的氢氧化钠从反应混合物中获得。描述了一种用于制备具有由两个长链烷基 (> C14) 组成的二烷基氨基取代基的胍盐的改进方法。一些胍 9 与烯丙基氯和溴、乙基溴、丁基溴、苄基溴和氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和甲磺酸甲酯烷基化，得到相应的胍盐 11-15。 通过 N、N、N 的烷基化´, N´, N´´-五取代胍
• Synthesis and Aminolysis of N,N-Diethyl Carbamic Ester of HOBt Derivatives
  作者：Sherine Nabil Khattab、Seham Yassin Hassan、Ezzat Awad Hamed、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.075

  日期：2010.1.20

  (CF3-HOBt) 11, and 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol- 1-ol (NO2-HOBt) 12 with morpholine and piperidine in CH3CN underwent acyl nucleophilic substitution to give the corresponding carboxamide derivatives. The reactants and products were identified by elemental analysis, IR and NMR. We measured the kinetics of these reactions spectrophotometrically in CH3CN at a range of temperatures. The rates of morpholinolysis

  HOBt) 10, 6-(trifluoromethyl)-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-ol (CF3-HOBt) 11, 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2) ,3) 三唑- 1-醇 (NO2-HOBt) 12 与吗啉和哌啶在 CH3CN 中进行酰基亲核取代得到相应的甲酰胺衍生物。通过元素分析、IR 和 NMR 鉴定反应物和产物。我们在一定温度范围内用分光光度法在 CH3CN 中测量了这些反应的动力学。发现吗啉解和哌啶解的速率符合 Hammett 方程并与 σ-Hammett 值相关。取决于温度，吗啉解的值为 1.44 - 1.21，哌啶解的值为 1.95 - 1.72。Bronsted 型图呈线性，βlg = -0.49 ± 0.02 和 -0.67 ± 0.03。动力学数据和构效关系表明9-12与胺的反应是通过协同机制进行的。相关性 ΔH # 与
• [EN] N, N- DIALKYL -MORPHOLIN- 4 - CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS INSECT REPELLING AGENTS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE N,N-DIALKYL-MORPHOLINE-4-CARBOXAMIDE COMME AGENTS INSECTIFUGES, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：DIRECTOR GENERAL DEFENCE RES & DEV ORGANISATION DRDO

  公开号：WO2012104865A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  "An insect repelling compound and a process for preparation thereof. The present invention discloses a compound of formula I and a process for preparation thereof. The compound exhibits insect repellent properties. The invention also discloses pharmaceutical composition comprising the said compound. — N R O R Formula I which R is (CH2)n CH3, or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein

  一种驱虫化合物及其制备方法。本发明披露了一种具有式I结构的化合物及其制备方法。该化合物展现出驱虫性能。本发明还披露了一种包含所述化合物的医药组合物． —N—R—O—R— 式I，其中R为(CH2)nCH3或其药学上可接受的盐，其中： 注：上面的式I结构需要根据具体的化学结构进行绘制，此处仅用文字描述。
• KANTLEHNER, W.;HAUA, E.;MERGEN, W. W.;SPEH, P.;MAIER, T.;KAPASSAKALIDIS, +, LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 108-126
  作者：KANTLEHNER, W.、HAUA, E.、MERGEN, W. W.、SPEH, P.、MAIER, T.、KAPASSAKALIDIS, +

  DOI：——

  日期：——
• US8258148B2
  申请人：——

  公开号：US8258148B2

  公开（公告）日：2012-09-04