methyl 2-((9R,10S,11R,E)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,11-dimethyl-6-oxo-10-(trimethylsilyloxy)dodec-1-enyl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzo[d]oxazole-4-carboxylate | 1442444-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-((9R,10S,11R,E)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,11-dimethyl-6-oxo-10-(trimethylsilyloxy)dodec-1-enyl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzo[d]oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(E,9R,10S,11R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,11-dimethyl-6-oxo-10-trimethylsilyloxydodec-1-enyl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1442444-33-8
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₈Si₃
• 分子量: 750.208
• InChiKey: XWKQUPNTLUBURA-PXHTXZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((9R,10S,11R,E)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,11-dimethyl-6-oxo-10-(trimethylsilyloxy)dodec-1-enyl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzo[d]oxazole-4-carboxylate 在 Jones reagent 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 routiennocin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钛基亚基偶联：丁香诺星甲酯的简明模块化合成

  摘要：

  据报道，丁香诺星甲酯的总合成很短。关键反应是钛环丙烷与戊内酯直接酰化生成酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.105
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,10R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,10-dimethyl-9-(trimethylsilyloxy)undecan-5-one 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 2-((9R,10S,11R,E)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,11-dimethyl-6-oxo-10-(trimethylsilyloxy)dodec-1-enyl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzo[d]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钛基亚基偶联：丁香诺星甲酯的简明模块化合成

  摘要：

  据报道，丁香诺星甲酯的总合成很短。关键反应是钛环丙烷与戊内酯直接酰化生成酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.105

文献信息

• Ti-based subunit couplings: a concise, modular synthesis of routiennocin methyl ester
  作者：Jamie McCabe、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.105

  日期：2013.7

  A short total synthesis of routiennocin methyl ester is reported. The key reaction is the direct acylation of a titanacyclopropane with valerolactone to give a ketone.

  据报道，丁香诺星甲酯的总合成很短。关键反应是钛环丙烷与戊内酯直接酰化生成酮。