7-fluoroindan-1-ylamine | 959908-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-fluoroindan-1-ylamine
• 英文别名: (1R)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 959908-09-9
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: WJKDEUGZOJWUPL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoroindan-1-ylamine 、 methyl (Z)-3-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)-3-phenylacrylate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{5-[(7-fluoroindan-1-ylimino)methyl]-2-methoxyphenoxy}-3-phenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化 CH 键活化手性芳族亚胺的不对称分子内烷基化

  摘要：

  通过催化 C-H 键活化手性芳族亚胺的不对称分子内烷基化 Anja Watzke, Rebecca M。威尔逊、史蒂文 J. 奥马利、罗伯特 G. 伯格曼、* 乔纳森 A . Ellman* 加州大学伯克利分校劳伦斯伯克利国家实验室化学系和化学科学部，CA 94720，美国传真 [phone]；电子邮箱：[e-mail]；电子邮件：[e-mail] 2007 年 4 月 16 日收到 摘要：研究了手性芳香醛亚胺的不对称分子内烷基化，其中差异取代的烯烃与亚胺间位连接。由氨基茚满衍生物制备的亚胺获得了高对映选择性，其作为铑催化的 C-H 键活化的导向基团。通过使用空间位阻非手性亚胺底物和催化量的手性胺，也实现了催化不对称分子内烷基化的初步证明。在之前发表的工作中，我们评估了一系列结构多样的手性胺导向基团，其中氨基茚满被证明是最有效

  DOI：

  10.1055/s-2007-985593
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropane-2-sulfinic acid (7-fluoroindan-1-yl)amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到7-fluoroindan-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化 CH 键活化手性芳族亚胺的不对称分子内烷基化

  摘要：

  通过催化 C-H 键活化手性芳族亚胺的不对称分子内烷基化 Anja Watzke, Rebecca M。威尔逊、史蒂文 J. 奥马利、罗伯特 G. 伯格曼、* 乔纳森 A . Ellman* 加州大学伯克利分校劳伦斯伯克利国家实验室化学系和化学科学部，CA 94720，美国传真 [phone]；电子邮箱：[e-mail]；电子邮件：[e-mail] 2007 年 4 月 16 日收到 摘要：研究了手性芳香醛亚胺的不对称分子内烷基化，其中差异取代的烯烃与亚胺间位连接。由氨基茚满衍生物制备的亚胺获得了高对映选择性，其作为铑催化的 C-H 键活化的导向基团。通过使用空间位阻非手性亚胺底物和催化量的手性胺，也实现了催化不对称分子内烷基化的初步证明。在之前发表的工作中，我们评估了一系列结构多样的手性胺导向基团，其中氨基茚满被证明是最有效

  DOI：

  10.1055/s-2007-985593

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Alkylation of Chiral Aromatic Imines via Catalytic C-H Bond Activation
  作者：Robert Bergman、Jonathan Ellman、Anja Watzke、Rebecca Wilson、Steven O’Malley

  DOI：10.1055/s-2007-985593

  日期：2007.9

  substitution patterns using chiral phosphor- amidite ligands. However, for other alkene substitution patterns, alternative approaches for achieving asymmetric induction may be necessary. In the context of the first total synthesis of (+)-lithospermic acid, the first example of employing a chiral imine as a directing group in catalytic C - H bond activation was developed. Specifically, imine 2, prepared by condensation

  通过催化 C-H 键活化手性芳族亚胺的不对称分子内烷基化 Anja Watzke, Rebecca M。威尔逊、史蒂文 J. 奥马利、罗伯特 G. 伯格曼、* 乔纳森 A . Ellman* 加州大学伯克利分校劳伦斯伯克利国家实验室化学系和化学科学部，CA 94720，美国传真 [phone]；电子邮箱：[e-mail]；电子邮件：[e-mail] 2007 年 4 月 16 日收到 摘要：研究了手性芳香醛亚胺的不对称分子内烷基化，其中差异取代的烯烃与亚胺间位连接。由氨基茚满衍生物制备的亚胺获得了高对映选择性，其作为铑催化的 C-H 键活化的导向基团。通过使用空间位阻非手性亚胺底物和催化量的手性胺，也实现了催化不对称分子内烷基化的初步证明。在之前发表的工作中，我们评估了一系列结构多样的手性胺导向基团，其中氨基茚满被证明是最有效