DL-(1,4/2,3,6)-4-azido-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-(1,4/2,3,6)-4-azido-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,6S)-6-azido-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₄
• 分子量: 473.572
• InChiKey: OYLTTZOVDYHMQV-CRWBFSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,4/2,3,6)-4-azido-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((1R,2S,3S,4S,6R)-6-Azido-2,3-bis-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-cyclohexyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  dl-2-氨基-2-脱氧有效胺及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84020-u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-(benzyloxymethyl)cyclohexene 在 sodium azide 、 phosphate buffer pH 8 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DL-(1,4/2,3,6)-4-azido-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  dl-2-氨基-2-脱氧有效胺及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84020-u

文献信息

• Enantiospecific Syntheses of Penta-N,O,O,O,O-acetylvalidamine and Penta-N,O,O,O,O-acetyl-2-epi-validamine
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1021/jo00121a065

  日期：1995.8