2-tert-butyl-imidazolidin-4-one | 32273-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-tert-butylimidazolidin-4-one
• CAS: 32273-16-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: BMEQJKXCRHNEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-imidazolidin-4-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butyl-3-ethoxycarbonylmethyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bezencon, Olivier; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1259 - 1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 特戊醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-tert-butyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Blank, Stefan; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1780 - 1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Use in Amino Acid Synthesis of a New Chiral Glycine Derivative – (R)- and (S)-tert-Butyl 2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazole-1-carboxylate (BDI)⋆
  作者：Dieter Seebach、Matthias Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

  日期：1998.7

  contrast to derivatives of previously reported chiral glycine reagents, the products from BDI are converted to methyl esters of amino acids under mild conditions and without concomitant formation (… and the need for recovery or removal) of a chiral auxiliary; the method is compatible with acid-sensitive side chains in the α-amino acids and α-branched α-amino acids to be synthesized (Schemes 4 and 6). The

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI
• Hoffmann, Matthias; Seebach, Dieter, Chimia, 1997, vol. 51, # 3, p. 90 - 92
  作者：Hoffmann, Matthias、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——