1-(2-(cyclohex-1-enyl)ethyl)-6-(phenylsulfanyl)piperidin-2-one | 328058-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-(cyclohex-1-enyl)ethyl)-6-(phenylsulfanyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl]-6-phenylsulfanylpiperidin-2-one；1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-6-phenylsulfanylpiperidin-2-one
• CAS: 328058-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: HIKAPGRDDNBVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(cyclohex-1-enyl)ethyl)-6-(phenylsulfanyl)piperidin-2-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1,2,3,6,8,9,10,11,11a,11b-decahydropyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylthio)pentanoic acid 在 sodium periodate 、 草酰氯 、 tert-butyl-1-(methoxyvinyloxy)dimethylsilane 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(2-(cyclohex-1-enyl)ethyl)-6-(phenylsulfanyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9

文献信息

• The Thionium/N-Acyliminium Ion Cyclization Cascade as a Strategy for the Synthesis of Azapolycyclic Ring Systems
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00861-9

  日期：2000.12

  thiophenyl lactams with BF3·2AcOH which resulted in the generation of an N-acyliminium ion. Cyclization of the iminium ion onto the tethered aromatic ring led to various azapolycyclic ring systems. A related cyclization sequence also occurred with amidosulfoxides that possess simple olefinic tethers. The method was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family.

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。