methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(3,5-dimethoxyphenyl)methyl)acrylate | 816457-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(3,5-dimethoxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-[prop-2-enyl(2-trimethylsilylethylsulfonyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 816457-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 455.648
• InChiKey: POJJCXHMFCLYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(3,5-dimethoxyphenyl)methyl)acrylate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2-((N-allyl-2-(trimethylsilyl)ethan-3-ylsulfonamido)(3,5-dimethoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r

文献信息

• 2-Trimethylsilylethanesulfonyl (SES) versus Tosyl (Ts) Protecting Group in the Preparation of Nitrogen-Containing Five-Membered Rings. A Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrrolines and Pyrrolidines
  作者：Valérie Declerck、Hassan Allouchi、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo062239p

  日期：2007.2.1

  aza-Baylis−Hillman/alkylation/RCM route. While deprotection of Ts-protected pyrrolines gave only pyrroles, deprotection of the same SES-protected compounds gave either pyrroles or free amine pyrrolines depending on the deprotection conditions. The SES-protected pyrrolines were hydrogenated to yield pyrrolidines with an excellent diastereoselectivity. Free amine pyrrolidines were obtained by HF-mediated

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。