(2S,3S,4R,5S)-2-[1-((4-benzyloxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1618698-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-[1-((4-benzyloxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: benzyl 5-[[4-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidin-2-yl]triazol-1-yl]methyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1618698-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₅
• 分子量: 412.445
• InChiKey: LJPFREHEAHIVEA-CPVQVEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-[1-((4-benzyloxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b

文献信息

• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。