1-(4'-formylbenzyl)benzimidazole | 118001-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4'-formylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzaldehyde；4-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)benzaldehyde；4-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 118001-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BSRNAEAEMHMUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H benzo[d]imidazolyl-1-yl)methylbenzyl)triphenylphosphonium chloride 、 1-(4'-formylbenzyl)benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于4,4'-双（苯并咪唑啉）二苯乙烯的光化学/热开关：合成和超分子性质。

  摘要：

  二苯乙烯衍生物是公认的基于光化学和/或热诱导的（E）/（Z）异构化的分子开关子结构。我们将二苯乙烯基团与两个苯并咪唑臂结合在一起，以制备新的超分子构件，并研究了它们与水中葫芦[ n ] urils（n = 7，8）和环糊精（β-CD，γ-CD）的结合特性。基于1 H NMR数据和分子动力学模拟，我们发现具有不同化学计量比的两个不同的配合物，即。例如，guest @ β‐CD和guest @ β‐CD 2在（Z）基于二苯乙烯的客人。我们还证明了，双（苯并咪唑啉）二苯乙烯客人可以通过紫外线辐射从（E）转变为（Z）形式，并通过DMSO中的热处理转变为（Z）形式。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000472
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium(III) acetylacetonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4'-formylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于4,4'-双（苯并咪唑啉）二苯乙烯的光化学/热开关：合成和超分子性质。

  摘要：

  二苯乙烯衍生物是公认的基于光化学和/或热诱导的（E）/（Z）异构化的分子开关子结构。我们将二苯乙烯基团与两个苯并咪唑臂结合在一起，以制备新的超分子构件，并研究了它们与水中葫芦[ n ] urils（n = 7，8）和环糊精（β-CD，γ-CD）的结合特性。基于1 H NMR数据和分子动力学模拟，我们发现具有不同化学计量比的两个不同的配合物，即。例如，guest @ β‐CD和guest @ β‐CD 2在（Z）基于二苯乙烯的客人。我们还证明了，双（苯并咪唑啉）二苯乙烯客人可以通过紫外线辐射从（E）转变为（Z）形式，并通过DMSO中的热处理转变为（Z）形式。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000472

文献信息

• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• SUNDBERG, RICHARD J.;DAHLHAUSEN, D. J.;MANIKUMAR, G.;MAVUNKEL, B.;BISWAS,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 129-137
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、DAHLHAUSEN, D. J.、MANIKUMAR, G.、MAVUNKEL, B.、BISWAS,+

  DOI：——

  日期：——
• US7294624B2
  申请人：——

  公开号：US7294624B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• US7595317B2
  申请人：——

  公开号：US7595317B2

  公开（公告）日：2009-09-29