4-Pyridin-3-yl-6-trifluoromethyl-2H-phthalazin-1-one | 166765-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Pyridin-3-yl-6-trifluoromethyl-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 166765-60-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O
• 分子量: 291.232
• InChiKey: GUGLSZBQCVIAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-咪唑氢溴酸盐 、 4-Pyridin-3-yl-6-trifluoromethyl-2H-phthalazin-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-(2-Imidazol-1-yl-ethyl)-4-pyridin-3-yl-6-trifluoromethyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有血栓烷A2合成酶抑制和支气管扩张双重活性的新型抗哮喘药。IV。2- [2-（1-咪唑基）乙基] -4-（3-吡啶基）-1（2H）-酞嗪酮。

  摘要：

  描述了几种与2- [2-（1-咪唑基）乙基] -4-（3-吡啶基）-1（2H）-酞嗪酮有关的化合物的合成和药理学评价。发现酞嗪酮骨架的苯基部分在血栓烷A2合成酶抑制和支气管扩张活性中均起重要作用。此外，显示了在4-位的3-吡啶基对于体内血栓烷A2合成酶抑制活性是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1850
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-Pyridin-3-yl-6-trifluoromethyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有血栓烷A2合成酶抑制和支气管扩张双重活性的新型抗哮喘药。IV。2- [2-（1-咪唑基）乙基] -4-（3-吡啶基）-1（2H）-酞嗪酮。

  摘要：

  描述了几种与2- [2-（1-咪唑基）乙基] -4-（3-吡啶基）-1（2H）-酞嗪酮有关的化合物的合成和药理学评价。发现酞嗪酮骨架的苯基部分在血栓烷A2合成酶抑制和支气管扩张活性中均起重要作用。此外，显示了在4-位的3-吡啶基对于体内血栓烷A2合成酶抑制活性是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1850

文献信息

• Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. IV. 2-(2-(1-Imidazolyl)ethyl)-4-(3-pyridyl)-1(2H)-phthalazinones.
  作者：Masahisa YAMAGUCHI、Takaki KOGA、Kenshi KAMEI、Michitaka AKIMA、Noriaki MARUYAMA、Toshio KUROKI、Masatomo HAMANA、Nobuhiro OHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1850

  日期：——

  Synthesis and pharmacological evaluation of several compounds related to 2-[2-(1-imidazolyl)ethyl]-4-(3-pyridyl)-1(2H)-phthalazinones are described. The phenyl moiety of the phthalazinone skeleton was found to play an important role in both thromboxane A2 synthetase-inhibitory and bronchodilatory activities. Further, the 3-pyridyl group at the 4-position was shown to be necessary for in vivo thromboxane

  描述了几种与2- [2-（1-咪唑基）乙基] -4-（3-吡啶基）-1（2H）-酞嗪酮有关的化合物的合成和药理学评价。发现酞嗪酮骨架的苯基部分在血栓烷A2合成酶抑制和支气管扩张活性中均起重要作用。此外，显示了在4-位的3-吡啶基对于体内血栓烷A2合成酶抑制活性是必需的。