ethyl 4-(2-(methanesulfonyl)hydrazinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(methanesulfonyl)hydrazinyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methylsulfonylhydrazinyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: JQYYVQPASPIDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(methanesulfonyl)hydrazinyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-(2-(methylsulfonyl)hydrazinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONYL HYDRAZIDES AS INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  [FR] SULFONYLHYDRAZIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DU DIAMINOPIMÉLATE

  摘要：

  本发明涉及替代磺酰基腙，其具有通过二氨基戊二酸途径抑制某些生物体中赖氨酸生物合成的能力。由于这种活性，这些化合物可用于抑制赖氨酸生物合成有用的应用中，这类应用包括将该化合物用作除草剂和/或抗菌剂。

  公开号：

  WO2019241850A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((methylsulfonyl)diazenyl)benzoate 在 二氧化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到ethyl 4-(2-(methanesulfonyl)hydrazinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  CO2在偶氮化合物电化学加氢和α-酮酯还原偶联中的瞬态稳定作用

  摘要：

  确定了 CO 2的新瞬态稳定效应 (TSE)，并将其应用于偶氮化合物的电化学氢化和 α-酮酯的还原偶联。CO 2的TSE影响意味着过度活跃的中间体可以被CO 2捕获以防止其分解或副反应以完成难以通过直接方式实现的合成。CO 2可以稍后通过脱羧过程释放。

  DOI：

  10.1002/anie.202213636

文献信息

• Selectfluor-Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines: A Process for the Synthesis of Azo Compounds
  作者：Yulei Zhao、Shuai Li、Jinjie Cui、Huimin Wang、Xin Kang、Yan Wang、Laijin Tian

  DOI：10.1055/a-1899-5563

  日期：2022.12

  A facile method to synthesize azo compounds from hydrazine derivatives is developed. This represents the unprecedented example of Selectfluor-mediated oxidative dehydrogenation of hydrazine derivatives. The reaction might proceed through N-fluorination and elimination processes. This protocol exhibits key features including simple operation, mild conditions, good functional group tolerance, and high

  开发了一种从肼衍生物合成偶氮化合物的简便方法。这代表了 Selectfluor 介导的肼衍生物氧化脱氢的史无前例的例子。该反应可能通过 N-氟化和消除过程进行。该协议具有操作简单、条件温和、官能团耐受性好、效率高等特点。此外，磺酰基取代的偶氮化合物在 4 W 蓝色 LED 照射下以优异的产率转化为乙酰苯胺也突出了该优势。