4-(glutathion-S-yl)-2-acetylaminofluorene | 82332-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(glutathion-S-yl)-2-acetylaminofluorene
• 英文别名: Glycine, N-(S-(2-(acetylamino)-9H-fluoren-4-yl)-N-L-gamma-glutamyl-L-cysteinyl)-；(2S)-5-[[(2R)-3-[(2-acetamido-9H-fluoren-4-yl)sulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 82332-97-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₇S
• 分子量: 528.586
• InChiKey: PTHJJWJGCRZJER-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酰氨基芴 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(glutathion-S-yl)-2-acetylaminofluorene
  参考文献：
  名称：

  最终致癌物2-乙酰氨基芴N-硫酸盐的合成

  摘要：

  的反应Ñ羟基-2-乙酰氨基芴与二环己基碳酰亚胺和H 2 SO 4的产率2乙酰氨基芴Ñ -sulphate，所述致肝癌2-乙酰氨基芴的假定最终形式。

  DOI：

  10.1039/c39830000030

文献信息

• Reactions of Glutathione with Carcinogenic Esters of <i>N</i>-Arylhydroxamic Acids
  作者：Michael Novak、Jing Lin

  DOI：10.1021/ja9534563

  日期：1996.1.1

  this study (4 from 1a, 11 and 12 from 1b) are not derived from nitrenium ion trapping. They arise from GS- trapping of the quinol imines 8a and 8b, which are the initial products of trapping of 7a and 7b by H2O. This reaction is very efficient at physiological GS- concentrations and could lead to significant GSH depletion in vivo. Although it has been known for some time that quinol imines such as

  N-(磺基氧基)-N-乙酰基-2-氨基芴 (1a) 和 N-(磺基氧基)-N-乙酰基-4-氨基联苯 (1b) 水解产生的氮莠离子 7a 和 7b 被谷胱甘肽阴离子 (GS -) 选择性比率 kgs-/ks 分别为 8200 ± 600 M-1 和 300 ± 15 M-1。由于在我们的反应条件下这两种离子的 ks 都是已知的，因此可以计算 kgs−。对于 7a，kgs− 是 6.3 × 108 M-1 s-1，对于 7b，kgs− 是 1.8 × 109 M-1 s-1。在生理条件下（50-100 μM GS-），两种离子都不会被 GS- 有效捕获。本研究中分离出的一些 GSH 加合物（1a 中的 4 个，1b 中的 11 和 12 个）并非来自氮离子捕获。它们来自于喹诺亚胺 8a 和 8b 的 GS 捕获，它们是 H2O 捕获 7a 和 7b 的初始产物。该反应在生理 GS 浓度下非常有效，并可能导致体内