4-[(2S,3S)-((1E,3E,5Z,8Z)-3-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester | 147059-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-((1E,3E,5Z,8Z)-3-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 147059-86-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: YZIYDQVCPBOVTJ-WITKKJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3S)-((1E,3E,5Z,8Z)-3-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 borate buffer 、 5-lipoxidase 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7E,9E,11Z,13E)-(5S,6R,15S)-15-Hydroperoxy-5,6-dihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a032