(1S,2R)-Jasmonic acid | 155238-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-Jasmonic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 155238-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZNJFBWYDHIGLCU-RWCMCFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-Methyl jasmonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 jasmonic acid 、 (1S,2R)-Jasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯立体异构体各种生物活性的比较

  摘要：

  摘要 茉莉酸甲酯（JA-Me）的立体异构体在四种生物测定系统中表现出不同的生物活性。(1R,2S)-和(1R,2R)-JA-Me强烈抑制大豆愈伤组织的生长。相比之下，(1S,2R)- 和 (1S,2S)-JA-Me 对其的抑制作用非常低，表明该活性很大程度上取决于 (1R)-构型。关于马铃薯块茎诱导和燕麦叶的衰老促进，虽然在 (1R,2S)-JA-Me 中发现了最高的活性，但具有 (1S)-构型的异构体显示出相当大的活​​性。(1R,2S)- 和 (1S,2R)-JA-Me 同样抑制燕麦胚芽鞘的直接生长。这些结果表明，每种活性对两条侧链相对于环戊酮环平面的绝对构型的要求是不同的，

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80243-8

文献信息

• Process for the preparation of chiral epoxides
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1048643B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6262288B1
  申请人：——

  公开号：US6262288B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• US7250160B2
  申请人：——

  公开号：US7250160B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLIC KETONES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE CETONES CYCLIQUES
  申请人：FIRMENICH S.A.

  公开号：WO1997046695A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The invention discloses a bioorganic process for the preparation of cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid and cis,(Z)-3-oxo-2-(2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetic acid and methyl esters thereof intended to the perfume and aroma industries, by $g(b)-reduction and oxidation of appropriate substrates with the use of micro-organisms.(FR) On décrit un procédé bioorganique pour la préparation des acides cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétique et cis, (Z)-3-oxo-2-(2-pentényl)-1-cyclopentaneacétique et de leurs esters méthyliques intéressant la parfumerie et l'industrie des arômes, par réduction et oxydation en $g(b) de substrats appropriés, effectuées à l'aide des micro-organismes.