cyclo(D)-Pro-(D)-Phe | 631922-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(D)-Pro-(D)-Phe
• 英文别名: (3R,8aR)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；cyclo(L-Phe-L-Pro)；(3R,8aR)-3-benzyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 631922-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QZBUWPVZSXDWSB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 cyclo(D)-Pro-(D)-Phe 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition of Diketopiperazine Containing Proline Residues by (−)-Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00369
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclo(D)-Pro-(D)-Phe
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(Phe-Pro)、Cyclo(Leu-Pro) 和 Cyclo(Val-Pro) 的明确立体化学分配通过电子圆二向色光谱

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP

  DOI：

  10.3390/molecules26195981

文献信息

• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• Chiral Recognition of Diketopiperazine Containing Proline Residues by (−)-Epigallocatechin-3-&lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Yuka Fujitani、Runa Nishio、Haruka Kamei

  DOI：10.1248/cpb.c23-00369

  日期：2023.11.1