Ethyl 2-(4-butyl-2-chlorocyclobuten-1-yl)-2-oxoacetate | 1069138-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(4-butyl-2-chlorocyclobuten-1-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1069138-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: CRVUHOMQYSULBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到Ethyl 2-(4-butyl-2-chlorocyclobuten-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯与未活化烯烃的合成和不寻常的[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.066

文献信息

• Synthesis and unusual [2+2]-cycloaddition reactions of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate with unactivated alkenes
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.066

  日期：2008.9

  steps with high overall yield. An unusual ability of the former to furnish [2+2]-cycloadducts with 1,1-disubstituted alkenes in the absence of irradiation and catalysts was discovered. The cycloaddition of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate to the 1,2-disubstituted alkenes was shown to be effectively catalyzed with stannic chloride.

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。