(R)-2-[(2-Benzenesulfonyl-allyl)-benzyl-amino]-3-phenyl-propan-1-ol | 214912-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2-Benzenesulfonyl-allyl)-benzyl-amino]-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 214912-11-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: RIXMNPRUCRRKSP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2-Benzenesulfonyl-allyl)-benzyl-amino]-3-phenyl-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-(phenylsulfonyl)propane 、 (2R)-2-(苄氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-2-[(2-Benzenesulfonyl-allyl)-benzyl-amino]-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b

文献信息

• Halogenovinyl Sulfones. 6.¹ Synthesis of Condensed Heterocycles by Diastereoselective Intramolecular Diels−Alder Reactions of Sulfonyl-Substituted Trienes
  作者：Hideki Takeuchi、Tetsuya Fujimoto、Kenji Hoshino、Jiro Motoyoshiya、Akikazu Kakehi、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980181b

  日期：1998.10.1

  Sulfonyl trienes having a chiral center on the allyl carbon of the diene moiety were prepared from L-amino acid as chiral building blocks. Intramolecular Diels-Alder reaction of the sulfonyl trienes having E-geometry on the diene moiety proceeded on the si-face and exo-selectively to give cis-isoindoles as a sole product in good yields. But using the sulfonyl trienes having Z-geometry on the diene

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。