1,3-dimesityl-2-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine | 1394238-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-2-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine；2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine
• CAS: 1394238-46-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₂
• 分子量: 441.573
• InChiKey: FMIMUHQTLOERSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesityl-2-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱氧布雷斯洛中间体的亲核反应性：芳香度如何影响N-杂环卡宾的催化活性？

  摘要：

  芳香族还是非芳香族？动力学研究表明，结构类似的饱和和不饱和N-杂环卡宾具有几乎相同的亲核反应性，而相应的脱氧Breslow中间体则有很大不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201202327
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到1,3-dimesityl-2-(4-nitrobenzylidene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氧布雷斯洛中间体的亲核反应性：芳香度如何影响N-杂环卡宾的催化活性？

  摘要：

  芳香族还是非芳香族？动力学研究表明，结构类似的饱和和不饱和N-杂环卡宾具有几乎相同的亲核反应性，而相应的脱氧Breslow中间体则有很大不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201202327

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Deoxy Breslow Intermediates: How Does Aromaticity Affect the Catalytic Activities of N-Heterocyclic Carbenes?
  作者：Biplab Maji、Markus Horn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201202327

  日期：2012.6.18

  Aromatic or nonaromatic? Kinetic investigations show that structurally analogous saturated and unsaturated N‐heterocyclic carbenes have almost identical nucleophilic reactivities, while the corresponding deoxy Breslow intermediates differ dramatically.

  芳香族还是非芳香族？动力学研究表明，结构类似的饱和和不饱和N-杂环卡宾具有几乎相同的亲核反应性，而相应的脱氧Breslow中间体则有很大不同。