diisopropyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-oxo-5H-benzocyclohepten-6-yl)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate | 1384552-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-oxo-5H-benzocyclohepten-6-yl)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 6-[(4-Methoxyphenyl)-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；6-[(4-methoxyphenyl)-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1384552-58-2
• 化学式: C₂₅H₃₃O₅P
• 分子量: 444.508
• InChiKey: KLQMKLVQNGZFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 6-(4-methoxybenzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到diisopropyl (6,7,8,9-tetrahydro-5-oxo-5H-benzocyclohepten-6-yl)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzosuberone Derivatives using Organophosphorus Reagents and their Antitumor Activities

  摘要：

  2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在氢化钠存在下作为碱的情况下反应，生成新型二甲基(4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-2,3,4,5,6,7-六氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-3-基)膦酸酯。另一方面，2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在醇性钠烷基氧化物的存在下反应，从中分离出6,7-二氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮。2-芳基亚醛苯并戊酮与三烷基膦酸酯反应生成烷基膦酸酯衍生物。三(二烷基氨基)膦烷与2-芳基亚醛苯并戊酮反应生成氧代膦环氧化合物。2-芳基亚醛苯并戊酮与Lawesson试剂反应生成相应的二聚体。一些制备的产物被筛选用于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0311

文献信息

• Synthesis of Novel Benzosuberone Derivatives using Organophosphorus Reagents and their Antitumor Activities
  作者：Leila S. Boulos、Hoda A. Abdel-Malek、Naglaa F. El-Sayed

  DOI：10.1515/znb-2012-0311

  日期：2012.3.1

  2-Arylidenebenzosuberones react with a Wittig-Horner reagent in the presence of sodium hydride as a base to give the novel dimethyl (4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo- [6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)phosphonate. On the other hand, 6,7-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta- [1,2-b]pyran-2(5H)-ones were isolated from the reaction of 2-arylidenebenzosuberones withWittig- Horner reagents using alcoholic sodium alkoxide. The reaction of 2-arylidenebenzosuberones with trialkyl phosphites affords the alkyl phosphonate derivatives. Tris(dialkylamino)phosphines react with 2-arylidenebenzosuberones to give the oxaphospholanoxide products. 2-Arylidenebenzosuberones react with Lawesson’s reagent to yield the corresponding dimers. Some of the prepared products were screened for antitumor activity

  2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在氢化钠存在下作为碱的情况下反应，生成新型二甲基(4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-2,3,4,5,6,7-六氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-3-基)膦酸酯。另一方面，2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在醇性钠烷基氧化物的存在下反应，从中分离出6,7-二氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮。2-芳基亚醛苯并戊酮与三烷基膦酸酯反应生成烷基膦酸酯衍生物。三(二烷基氨基)膦烷与2-芳基亚醛苯并戊酮反应生成氧代膦环氧化合物。2-芳基亚醛苯并戊酮与Lawesson试剂反应生成相应的二聚体。一些制备的产物被筛选用于抗肿瘤活性。