3-Benzyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 402848-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Benzyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-benzyl-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 402848-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: XJAXQEXAEXBEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  N-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA N-1-BOC PROTECTION

  摘要：

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-100108223
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Benzyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA N-1-BOC PROTECTION

  摘要：

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-100108223

文献信息

• <i>N</i>-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA <i>N</i>-1-BOC PROTECTION
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Alejandro Zamilpa、Angel Guzmán、David J. Morgans

  DOI：10.1081/scc-100108223

  日期：2001.1.1

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.