(11R,16S,17R,Z)-methyl 17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoate | 1414945-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,16S,17R,Z)-methyl 17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoate
• 英文别名: methyl (Z,11R,16S,17R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11,16-bis(methoxymethoxy)octadec-9-en-12,14-diynoate
• CAS: 1414945-14-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₇Si
• 分子量: 538.797
• InChiKey: TXBCCVFLRXQHPP-GWJPXKCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,16S,17R,Z)-methyl 17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoate 在 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (11R,16S,17R,Z)-17-hydroxy-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (11R,16S,17R,Z)-methyl 17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z

文献信息

• Ivorenolide A, an Unprecedented Immunosuppressive Macrolide from Khaya ivorensis: Structural Elucidation and Bioinspired Total Synthesis
  作者：Bo Zhang、Yao Wang、Sheng-Ping Yang、Yu Zhou、Wen-Bin Wu、Wei Tang、Jian-Ping Zuo、Ying Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ja310482z

  日期：2012.12.26

  Ivorenolide A (1), a novel 18-membered macrolide featuring conjugated acetylenic bonds and five chiral centers, was isolated from Khaya ivorensis. The structure of 1 was fully determined by spectroscopic analysis, single-crystal X-ray diffraction, and bioinspired total synthesis. Both compound 1 and its synthetic enantiomer 2 showed potent and selective immunosuppressive activity.

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。